N-cinnamylsuccinimide | 108640-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylsuccinimide
• 英文别名: 1-(3-phenylprop-2-enyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 108640-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SMNMWVSZHXVRIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5-143.5 °C
• 沸点：
  431.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylsuccinimide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-2-phenyltetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基半胱氨酸亲核体对烯烃的立体选择性卤代化

  摘要：

  烯烃的卤代化是通过使用N酰基半乳糖亲核试剂实现的。在此卤素介导的环化反应中，形成三个立体异构中心可实现较高的非对映选择性。我们还证明了使用N酰基半乳糖亲核试剂对烯烃进行对映选择性溴环化是可能的。手性25：805–809，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22219
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 肉桂基氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-cinnamylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基半胱氨酸亲核体对烯烃的立体选择性卤代化

  摘要：

  烯烃的卤代化是通过使用N酰基半乳糖亲核试剂实现的。在此卤素介导的环化反应中，形成三个立体异构中心可实现较高的非对映选择性。我们还证明了使用N酰基半乳糖亲核试剂对烯烃进行对映选择性溴环化是可能的。手性25：805–809，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22219

文献信息

• Insights into the Reaction Behaviour of Stannylated Allylic Substrates
  作者：Christian Bukovec、Alexander O. Wesquet、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201001400

  日期：2011.2

  Stannylated allylic substrates are versatile building blocks for organic synthesis. Pd0-catalysed coupling reactions of 2-stannylated allylic carbonates, acetates and phenoxides with amines, malonates, phenoxides, imides and distannanes provide the corresponding substituted allylic compounds, which are suitable for subsequent modifications including Stille coupling reactions. The reaction mechanisms

  Stannylated 烯丙基底物是用于有机合成的通用构件。2-甲锡烷基化烯丙基碳酸酯、乙酸酯和酚盐与胺、丙二酸酯、酚盐、酰亚胺和二锡烷的 PdO 催化偶联反应提供了相应的取代烯丙基化合物，这些化合物适用于包括 Stille 偶联反应在内的后续改性。反应机理取决于温度和所用的亲核试剂。Tsuji-Trost 烯丙基取代在低温下与有机亲核试剂发生。另一方面，当二锡烷在较高温度下使用时，通过消除甲醇三丁基锡而原位形成的丙二烯的 PdO 催化双金属化占主导地位。
• Extending the substrate scope of palladium-catalyzed arylfluorination of allylic amine derivatives
  作者：Tamás T. Novák、Thi Cam Tu Nguyen、Ágnes Gömöry、Gábor Hornyánszky、Attila Márió Remete、Loránd Kiss

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110239

  日期：2024.1

  Fluorinated molecules often show superior bioactivity or ADME (absorption, distribution, metabolism, and excretion) properties compared to their non-fluorinated analogues. In fact, 20–30 % of newly approved drugs and the majority of recently approved agrochemicals are organofluorine compounds. Unsurprisingly, there is great interest in the development of new and/or improved processes for fluorine incorporation

  与非氟化类似物相比，氟化分子通常表现出优异的生物活性或 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）特性。事实上，20-30%的新批准药物和大多数最近批准的农用化学品都是有机氟化合物。毫不奇怪，人们对开发新的和/或改进的氟掺入工艺非常感兴趣。钯催化的烯烃芳基氟化是一种新兴的新型氟化方法，它同时将氟原子和芳基引入到烯烃骨架中。当前工作的目的是研究、改进和扩展文献芳基氟化方案，该方案最初利用N -烯丙基化磺酰胺底物。