(-)-5-[[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]dihydrofuran-2-one | 919770-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-5-[[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]dihydrofuran-2-one
• CAS: 919770-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: HBJMMHGNXSWLRC-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  477.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-[[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]dihydrofuran-2-one 在 PI(OAc)2 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到(+)-5-[(amino)(phenyl)methyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的催化不对称乙烯基曼尼希（AVM）反应的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603496
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-5-[(S)-[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]furan-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(-)-5-[[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的催化不对称乙烯基曼尼希（AVM）反应的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603496

文献信息

• Vinylogous Mannich-Type Reaction Catalyzed by an Iodine-Substituted Chiral Phosphoric Acid
  作者：Takahiko Akiyama、Yasuhiro Honma、Junji Itoh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1002/adsc.200700521

  日期：2008.2.22

  2-Trimethylsiloxyfuran underwent a vinylogous Mannich-type reaction with aldimines under the action of a new chiral phosphoric acid, bearing iodine on the 6,6′-positions of the binaphthyl group, as a chiral Brønsted acid to give γ-butenolide derivatives bearing an amino functionality with high diastereo- and enantioselectivity.

  2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在新的手性磷酸的作用下与醛亚胺进行乙烯基曼尼希型反应，该手性磷酸在二萘基的6,6'-位上带有碘，作为手性布朗斯台德酸，得到带有具有高非对映和对映选择性的氨基官能团。