5-hexyl-1,3-di(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione | 1379799-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-hexyl-1,3-di(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 2,8-bis(thien-2-yl)-5-(n-hexyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；5-Hexyl-1,3-dithiophen-2-ylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1379799-98-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S₃
• 分子量: 401.574
• InChiKey: SGUUAQNSKXINBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyl-1,3-di(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-[3-[5-(1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl)thiophen-2-yl]-5-hexyl-4,6-dioxothieno[3,4-c]pyrrol-1-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过基于Thieno [3,4-c]吡咯-4,6-dione的敏化剂中的线性取代基分支，增强了准固态染料敏化太阳能电池的性能

  摘要：

  噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6-二酮基与三苯基胺的有机增感剂（FNE38和FNE40）或久洛尼定（FNE39和FNE41）作为电子给体单元已被设计和合成。线性己基或支链烷基链（2-乙基己基）被掺入染料的分子骨架中，以最大程度地减少分子间的相互作用。然后系统地研究了这些敏化剂的吸收，电化学和光伏性质。发现敏化剂由于其紧密的化学结构而具有相似的光物理和电化学性质，例如吸收光谱和能级。但是，基于两种敏化剂的准固态染料敏化太阳能电池（DSSC）表现出非常不同的性能参数。在己基部分上引入短乙基后，两个开路电压（V oc）和准固态DSSC的短路电流（J sc）。定量研究了源自抑制电荷重组的V oc增益，并与实验观察到的V oc增强非常吻合。因此，增强的太阳能转换效率（η的6.16％），构成增加了23％，则在标准AM达到1.5太阳光，而无需使用coadsorbant剂用于准固态DSSC基于敏F

  DOI：

  10.1002/asia.201200720
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-hexyl-1,3-di(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  From Red to Green Luminescence via Surface Functionalization. Effect of 2-(5-Mercaptothien-2-yl)-8-(thien-2-yl)-5-hexylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione Ligands on the Photoluminescence of Alloyed Ag–In–Zn–S Nanocrystals

  摘要：

  A semiconducting molecule containing a thiol anchor group, namely 2-(5-mercaptothien-2-yl)-8-(thien-2-yl)-5-hexylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (abbreviated as D-A-D-SH), was designed, synthesized, and used as a ligand in nonstoichiometric quaternary nanocrystals of composition Ag1.0In3.1Zn1.0S4.0(S-6.1) to give an inorganic/organic hybrid. Detailed NMR studies indicate that D-A-D-SH ligands are present in two coordination spheres in the organic part of the hybrid: (i) inner in which the ligand molecules form direct bonds with the nanocrystal surface and (ii) outer in which the ligand molecules do not form direct bonds with the inorganic core. Exchange of the initial ligands (stearic acid and 1-aminooctadecane) for D-A-DSH induces a distinct change of the photoluminescence. Efficient red luminescence of nanocrystals capped with initial ligands (lambda(max) = 720 nm, quantum yield = 67%) is totally quenched and green luminescence characteristic of the ligand appears (lambda(max) = 508 nm, quantum yield = 10%). This change of the photoluminescence mechanism can be clarified by a combination of electrochemical and spectroscopic investigations. It can be demonstrated by cyclic voltammetry that new states appear in the hybrid as a consequence of D-A-D-SH binding to the nanocrystals surface. These states are located below the nanocrystal LUMO and above its HOMO, respectively. They are concurrent to deeper donor and acceptor states governing the red luminescence. As a result, energy transfer from the nanocrystal HOMO and LUMO levels to the ligand states takes place, leading to effective quenching of the red luminescence and appearance of the green one.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02468

文献信息

• From-Core and From-End Direct CH Arylations: A Step-Saving New Synthetic Route to Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione (TPD)-Incorporated D--π-A-π-D Functional Oligoaryls
  作者：Po-Han Lin、Kuan-Ting Liu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201501015

  日期：2015.6.8

  contrast to the traditional multistep synthesis, herein an efficient and fewer‐steps new synthetic strategy is demonstrated for the facile preparation of organic‐electronically important D–π–A–π–D‐type oligoaryls through sequential direct CH arylations. This methodology has shown that the synthesis of thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD)‐ or furano[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (FPD)‐centred target molecules

  与此相反的传统多步合成，本文中的高效和少数步骤新的合成策略是证明了通过顺序直接C中容易制备的有机电子重要d-π-A-π-d型oligoaryls  ħ芳基化。该方法学表明，以噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）或呋喃并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（FPD）为中心的目标分子的合成可以从核心结构（受体）或末端结构（供体）经济地步入，这为π功能小分子半导体材料的制备提供了更灵活，更简洁的新合成替代品。另外，检查了合成的低聚芳基的光学和电化学性质。
• Synthesis and photovoltaic properties of organic sensitizers incorporating a thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety
  作者：Quanyou Feng、Xuefeng Lu、Gang Zhou、Zhong-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c2cp40872d

  日期：——

  organic sensitizers containing a thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) moiety with triphenylamine or julolidine as the electron donor have been designed and synthesized for quasi-solid-state dye-sensitized solar cells (DSSCs). For comparison, two organic dyes based on a terthiophene spacer have also been synthesized. The absorption, electrochemical and photovoltaic properties of all sensitizers have been

  新型有机敏化剂，含有噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）部分，三苯胺 或者 茱ul啶已经设计并合成了作为电子供体的准固态染料敏化太阳能电池（DSSC）。为了比较，还合成了基于对噻吩间隔基的两种有机染料。已经对所有敏化剂的吸收，电化学和光伏性质进行了系统研究。我们发现，加入TPD对拓宽有机增感剂的吸收光谱并防止分子间的相互作用非常有利。因此，降低了电荷复合的可能性，这通过受控强度调制光电压光谱法得以揭示。基于敏化剂FNE38的准固态DSSC 具有TPD和三苯胺部分的化合物在不使用助吸附剂的情况下，在标准AM 1.5G阳光下的太阳能转化效率为4.71％。