(E)-1-methoxy-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene | 1068616-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1E)-penta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 1068616-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NJHFHMULJDGOOT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 C₄₁H₃₄F₁₂NO₂P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到(Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的支链和 Z 选择性烯丙基 C−H 胺化与芳香胺

  摘要：

  已经建立了从 1,4-二烯和芳香胺的 Pd 催化的支链和 Z-选择性烯丙基 C-H 胺化反应，用于有效合成热力学不稳定的 Z-烯丙胺。此外，更多碱性脂肪族环胺也可以在没有任何路易斯酸添加剂的情况下顺利参与烯丙基 C-H 胺化反应，优先产生线性选择性烯丙基胺作为主要区域异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202211631
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylenes 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基二硅氧烷与苄基和烯丙基卤化物和磺酸盐的交叉偶联

  摘要：

  桧山交叉偶联反应是一种强有力的碳-碳键形成方法。迄今为止，该反应的底物范围主要限于 sp 2 -sp 2偶联反应。在此，报道了钯催化的 Hiyama 型乙烯基二硅氧烷与苄基和烯丙基溴化物、氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的交叉偶联。耐受多种官能团，该方法的合成效用通过细胞毒性天然产物 bussealin A 的有效全合成来例证。此外，在两个癌细胞系中评估了 bussealin A 的抗增殖能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201200431

文献信息

• Catalytic Anti-Markovnikov Hydroallylation of Terminal and Functionalized Internal Alkynes: Synthesis of Skipped Dienes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Melrose Mailig、Avijit Hazra、Megan K. Armstrong、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.7b02104

  日期：2017.5.24

  and functionalized internal alkynes. In this article, we describe the development of the reaction, exploration of the substrate scope, and a study of the reaction mechanism. Synthesis of skipped dienes through the hydroallylation of terminal alkyl and aryl alkynes with simple allyl phosphates and 2-substituted allyl phosphates is described. The hydroallylation of functionalized internal alkynes leads

  我们已经开发了末端和功能化的内部炔烃的催化反马尔科夫尼科夫水解反应。在本文中，我们描述了反应的发展、底物范围的探索以及反应机理的研究。描述了通过末端烷基和芳基炔烃与简单的磷酸烯丙酯和 2-取代的磷酸烯丙酯的水解反应合成跳过的二烯。官能化的内部炔烃的水解导致形成含有三取代烯烃的跳跃二烯。我们证明内部炔烃的水解可用于复杂三取代烯烃的区域选择性和非对映选择性合成。提出了加氢烯丙基化反应的机理，并为催化循环的关键步骤提供了实验证据。化学计量实验证明了锂醇盐在反应的碳-碳键形成步骤中的意外作用。对内部炔烃的氢铜反应的研究提供了对烯基铜中间体的结构、稳定性和反应性的新见解，以及对内部炔烃反应中区域选择性来源的见解。
• Palladium(II)/Lewis Acid Synergistically Catalyzed Allylic C–H Olefination
  作者：Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Xiao-Le Zhou、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol501356z

  日期：2014.6.20

  The first allylic C–H olefination with α-diazo esters synergistically catalyzed by a palladium(II) complex and (salen)CrCl has been established to directly generate conjugated polyene derivatives in moderate to high yields and with excellent stereoselectivities.

  首次建立了由钯（II）配合物和（salen）CrCl协同催化的α-重氮化合物与α-重氮的烯丙基C-H烯化反应，可直接产生中等至高收率的共轭多烯衍生物，并具有出色的立体选择性。
• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/asia.201000875

  日期：2011.7.4

  This report describes a nickel‐catalyzed allylic substitution process of simple alkenes whereby an important structural motif, a 1,4‐diene, was prepared. The key to success is the use of an appropriate nickel–phosphine complex and a stoichiometric amount of silyl triflate. Reactions of 1‐alkyl‐substituted alkenes consistently provided 1,1‐disubstituted alkenes with high selectivity. Insight into the

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。
• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and Nitrostyrenes
  作者：Branislav Ferko、Michaela Marčeková、Katarína Ráchel Detková、Jana Doháňošová、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03122

  日期：2021.11.19

  A stereoselective, denitrative cross-coupling of β-nitrostyrenes with N-alkylpyridinium salts for the preparation of functionalized styrenes has been developed. The visible-light-induced reaction proceeds without any catalyst at ambient temperature. Broad in scope and tolerant to multiple functional groups, the moderately yielding transformation is orthogonal to several traditional metal-catalyzed

  β-硝基苯乙烯与N-烷基吡啶盐的立体选择性、反硝化交叉偶联已被开发出来，用于制备官能化苯乙烯。在环境温度下，可见光诱导的反应在没有任何催化剂的情况下进行。范围广泛并能容忍多个官能团，适度产率的转变与几种传统的金属催化交叉偶联正交。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Allyl Alcohols with Aryl- or Alkenylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02564

  日期：2017.5.5

  Nickel-catalyzed cross-coupling of allyl alcohols with aryl- and alkenylzinc chlorides through C–O bond cleavage was performed. Reaction of (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol and 1-aryl-prop-2-en-1-ols with aryl- or alkenylzinc chlorides gave linear cross-coupling products. Reaction of 1-phenyl- or 1-methyl-substituted (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol with aryl- or alkenylzinc chlorides resulted in 3-aryl/alkenyl-substituted

  进行了镍醇与烯丙基氯化锌和烯基氯化锌通过C–O键裂解的镍催化交叉偶联反应。（E）-3-苯基丙-2-烯-1-醇和1-芳基丙-2-烯-1-醇与芳基或烯基氯化锌的反应得到线性交叉偶联产物。1-苯基或1-甲基取代的（E）-3-苯基丙-2-烯-1-醇与芳基或烯基氯化锌的反应生成3-芳基/烯基取代的（E）-（prop-1 -烯-1，3-二基）二苯或3-芳基/烯基取代的（E）-（丁-1-烯基）苯。烯丙醇与p -Me 2 NC 6 H 4 ZnCl的反应生成正常偶联产物4-烯丙基-N，N的混合物-二甲基苯胺及其异构化产物N，N-二甲基-4-（丙-1-烯-1-基）苯胺。