tert-butyl 2-(acetyloxymethyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate | 1026773-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-(acetyloxymethyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 1026773-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: NOAIZRBVPWSHLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(acetyloxymethyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到(4S,5S,αR)-4-tert-butoxycarbonyl-5-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-5-(3-pyridyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of δ-Aminoacids through Domino Ireland−Claisen Rearrangement and Michael Addition

  摘要：

  domino reaction-stereoselective Ireland-Claisen rearrangement and asymmetric Michael addition-is described. A protocol starting from Baylis-Hillman adducts 3a-f using chiral lithium amide affords optically active gamma-substituted delta-aminoacids 4a-f with high diastereoselectivities and enantioselectivities. The acid can be isolated easily from large-scale reactions and transformed to 2,3-disubstituted piperidines 11 or 2-substituted nipecotic acid derivates 12.

  DOI：

  10.1021/ol8001464