{(S)-1-[(2S,3R,4S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 172537-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: {(S)-1-[(2S,3R,4S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,3R,4S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]propyl]carbamate
• CAS: 172537-76-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄Si
• 分子量: 391.583
• InChiKey: SGLBQVXBKHGFGV-LAVFITLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(2S,3R,4S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-(2R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-hept-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷；立体选择性合成反式烯烃肽等排体

  摘要：

  通过酯-烯丙基硅烷的非对映选择性二羟基化获得的内酯已用于反式链烯二肽等排体的立体控制合成中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01528-0
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3S,4R,5S)-5-((S)-1-Azido-propyl)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到{(S)-1-[(2S,3R,4S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷；立体选择性合成反式烯烃肽等排体

  摘要：

  通过酯-烯丙基硅烷的非对映选择性二羟基化获得的内酯已用于反式链烯二肽等排体的立体控制合成中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01528-0