2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine | 1394402-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylpyrrol-1-yl)pyrimidine
• CAS: 1394402-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: JTIDYUYKMUQDOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine 、 苯基三甲氧基硅烷 在 copper (II)-fluoride 、 氧气 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-(3,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 2-氯嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• Palladium-Assisted Regioselective C–H Cyanation of Heteroarenes Using Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Shuguang Xu、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol302070t

  日期：2012.9.7

  A palladium-catalyzed regioselective C–H cyanation of heteroarenes was achieved using tert-butyl isocyanide as “CN” source, which provides a new and unique strategy for the preparation of (hetero)aryl nitriles. Indoles, pyrroles, and aromatic rings could be efficiently cyanated through C–H bond activation with high regioselectivity.

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。
• Nickel-catalyzed direct C–H trifluoroethylation of heteroarenes with trifluoroethyl iodide
  作者：Sheng-Yi Yan、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc05532c

  日期：——

  A highly selective nickel-catalyzed C–H trifluoroethylation of heteroarenes was developed with the assistance of a monodentate directing group. This protocol provides efficient access to various trifluoroethyl-substituted heteroarenes, including indoles, pyrroles, furans, and thiophenes, with commercially available CF3CH2I as an alkylation reagent. This robust catalytic procedure is scalable and tolerates

  在单齿导向基团的帮助下，开发了具有高度选择性的镍催化杂芳烃的CH-H三氟乙基化反应。该协议以市售的CF 3 CH 2 I作为烷基化试剂，可以有效地获得各种三氟乙基取代的杂芳烃，包括吲哚，吡咯，呋喃和噻吩。这种强大的催化程序是可扩展的，并且可以耐受各种官能团。此外，吲哚的多氟烷基化也是可行的。
• Manganese-Catalyzed C−H Alkynylation: Expedient Peptide Synthesis and Modification
  作者：Zhixiong Ruan、Nicolas Sauermann、Elisabetta Manoni、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201611118

  日期：2017.3.13

  catalysis manifold enabled C−H couplings with haloalkynes featuring, among others, fluorescent labels, steroids, and amino acids, thereby setting the stage for peptide ligation as well as the efficient molecular assembly of acyclic and cyclic peptides. A plausible catalytic cycle was proposed.

  锰（I）催化的带有有机卤化物的CH炔基化反应在无与伦比的底物范围内发生，从而实现了使用甲硅烷基，芳基，烯基和烷基卤代炔烃进行经济的CH官能化。锰（I）催化歧管的多功能性使CH与卤代炔烃偶合，其特征包括荧光标记，类固醇和氨基酸，从而为肽连接以及无环和环状肽的有效分子组装奠定了基础。提出了合理的催化循环。
• 一种吡咯乙烯衍生物及其制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN113045549B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明提供了一种吡咯乙烯衍生物及其制备方法，所述方法包括将化合物I和化合物II在有机溶剂和催化剂条件下反应获得，反应式如下所示，R1选自烷基、酯基、酰基、苯基和第一取代苯基，R1的位置选自吲哚环上的3,4,5,6位；R2选自烷基、苯基、卤素和第二取代苯基；R3选自C1‑C6的烷基、芳基取代的烷基、萘环、芳香杂环、苯基和第三取代苯基，所述第三取代苯基中的取代基选自三氟甲氧基、三氟甲基、氟、氯、甲酸酯基、C1‑C6烷基、苄氧基和苯氧基，取代基的位置选自苯环上的对位或/和间位。该烯基吲哚衍生物末端没有取代基，该方法使用吲哚作为合成原料，副产物少，高效简便。
• Mild Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of (Hetero)Arenes with Arylsilanes in Aqueous Media
  作者：Ming-Zhu Lu、Ping Lu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol500754h

  日期：2014.5.16

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C-H bond activation and further direct arylation of (hetero)arenes with organosilanes in aqueous media was developed. This reaction shows good substrate scope and excellent functional group compatibility and gives the products in good yields with excellent regioselectivity.