α-octyl deoxybenzoin | 38821-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-octyl deoxybenzoin
• 英文别名: α-octyldeoxybenzoin；octyldeoxybenzoin；1,2-diphenyl-decan-1-one；ω-Octyl-ω-phenyl-acetophenon；α'-Oxo-α-octyl-dibenzyl；1,2-Diphenyl-decan-1-on；1,2-Diphenyldecan-1-one
• CAS: 38821-25-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: JZSLDXWMAAASKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  424.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-octyl deoxybenzoin 在 RuCl₂[(S)-(DM-SEGPHOS)][(S)-DAIPEN] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 α-hexyl deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  自由空间和构象控制对水溶性有机胶囊中光学纯α-烷基脱氧安息香素光产物选择性的作用

  摘要：

  已经在水中的八酸（OA）胶囊中研究了在激发后产生Norrish I型和II型反应产物的光学纯α-烷基脱氧安息香素。产物的分布不同于有机溶剂中的分布，并且还取决于α-烷基链的长度。最重要的是，形成了在由Norrish I型反应产生的三重对自由基的有机溶剂中未形成的重排产物，其产率取决于烷基链长。在有机溶剂中，由于笼型寿命短于三重自由基对与单重自由基对的系统间穿越（ISC）所需的时间，因此不会发生带有或不带有初级自由基对（苯乙酰基和苄基）重排的重组。–8 s（ISC所需的时间）与我们以前的光物理研究一致，该研究表明胶囊在微秒的时间范围内部分打开和关闭。

  DOI：

  10.1021/jo3023928
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylpentan-1-one 在 RuCl₂[(S)-(DM-SEGPHOS)][(S)-DAIPEN] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 44.25h， 生成 α-octyl deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  自由空间和构象控制对水溶性有机胶囊中光学纯α-烷基脱氧安息香素光产物选择性的作用

  摘要：

  已经在水中的八酸（OA）胶囊中研究了在激发后产生Norrish I型和II型反应产物的光学纯α-烷基脱氧安息香素。产物的分布不同于有机溶剂中的分布，并且还取决于α-烷基链的长度。最重要的是，形成了在由Norrish I型反应产生的三重对自由基的有机溶剂中未形成的重排产物，其产率取决于烷基链长。在有机溶剂中，由于笼型寿命短于三重自由基对与单重自由基对的系统间穿越（ISC）所需的时间，因此不会发生带有或不带有初级自由基对（苯乙酰基和苄基）重排的重组。–8 s（ISC所需的时间）与我们以前的光物理研究一致，该研究表明胶囊在微秒的时间范围内部分打开和关闭。

  DOI：

  10.1021/jo3023928

文献信息

• Reaction of bromine with phenyl-substituted tertiary alcohols
  作者：Douglas W. Grant、Roy Shilton

  DOI：10.1039/p19740000135

  日期：——

  The reaction between bromine and 1,1-diphenylalkan-1-ols is shown to proceed by dehydration to an alkene, followed in aqueous acetic acid by formation of a bromohydrin which may then rearrange to a ketone. A number of new bromohydrins and bromoalkenes have been prepared.

  溴和1,1-二苯基烷烃-1-醇之间的反应显示为脱水成烯烃，然后在乙酸水溶液中形成溴代醇，然后再重排成酮，从而进行反应。已经制备了许多新的溴代醇和溴代烯烃。
• Modification of photochemical reactivity by zeolites. Norrish type I and type II reactions of ketones as photochemical probes of the interior of zeolites
  作者：V. Ramamurthy、D. R. Corbin、D. F. Eaton

  DOI：10.1021/jo00305a024

  日期：1990.8
• Bischoff,E., Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 347
  作者：Bischoff,E.

  DOI：——

  日期：——
• Modification of photochemical reactivity by cyclodextrin complexation: alteration of photochemical behavior via restriction of translational and rotational motions. Alkyldeoxybenzoins
  作者：G. Dasaratha Reddy、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo00234a005

  日期：1987.12
• CORBIN, D. R.;EATON, D. K.;RAMAMURTHY, V., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N2, C. 5384-5386
  作者：CORBIN, D. R.、EATON, D. K.、RAMAMURTHY, V.

  DOI：——

  日期：——