methyl 5-propyl-2-furancarboxylate | 112616-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-propyl-2-furancarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-propylfuran-2-carboxylate
• CAS: 112616-69-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: MMKDFJFLFBKBOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-propyl-2-furancarboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 4-chloromethyl-5-propyl-2-cyanofuran
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴烷基）呋喃的合成及其与胺的反应

  摘要：

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0317-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-octadienoate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到methyl 5-propyl-2-selenophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化 2,4-链烷二烯酸酯。呋喃和硒酚的新合成

  摘要：

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1807

文献信息

• Composition and synthesis of new reagents for inhibition of HIV replication
  申请人：Rana M. Tariq

  公开号：US20070099919A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds and compositions for inhibiting Vif and methods for treating viral infection, e.g., HIV infection.

  本发明提供了用于抑制Vif的化合物和组合物，以及治疗病毒感染（例如HIV感染）的方法。
• Synthesis and Phosphorylation of 5-Bromoalkyl Derivatives of 2-Furancarboxylic Acid
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1007/s11176-005-0203-4

  日期：2005.2

  Esters and nitriles of 5-propyl- and 5-isobutylfuran-2-carboxylic acids are brominated with N-bromosuccinimide in the α position of the side chain. The resulting bromides react with triethyl phosphite to give two products: an alkene and a phosphonate. The alkene fraction increases in going from nitrile to ester and with enhancing branching of the side chain.

  5- 丙基和 5- 异丁基呋喃-2-羧酸的酯类和腈类与侧链 α 位的 N-溴琥珀酰亚胺发生溴化反应。生成的溴化物与亚磷酸三乙酯反应生成两种产物：烯和膦酸盐。从腈到酯的过程中，烯的部分会增加，侧链的分支也会增加。
• SULFAMOYLBENZAMIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION
  申请人：Guo Ju-Tao

  公开号：US20140206666A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise sulfamoylbenzamide derivative useful as pregenomic RNA encapsidation inhibitors, useful for the treatment of Hepatitis B virus (HBV) infection.

  本发明的药物组合物包括磺胺基苯甲酰衍生物，作为前基因组RNA封装抑制剂，用于治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染。
• QUINOLINONE-PYRAZOLONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US20120196845A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention is directed to quinolinone-pyrazolone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式（I）的喹啉酮-吡唑酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用上述化合物和组合物的方法。
• TRICYCLIC PYRAZOL AMINE DERIVATIVES
  申请人：Gaillard Pascale

  公开号：US20120238545A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  This invention relates to compounds of Formula (I*) as Pi3k inhibitors for treating autoimmune diseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis and other diseases like cancers.

  本发明涉及式(I*)化合物，作为Pi3k抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、多发性硬化和其他疾病，如癌症。