5-ethyl-6-azauracil | 19213-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-6-azauracil
• 英文别名: 6-ethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；6-Aethyl-2H-[1,2,4]triazin-3,5-dion；1,2,4-Triazine-3,5(2H,4H)-dione, 6-ethyl-；6-ethyl-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 19213-65-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: YCFQUUSQIUMEKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-6-azauracil 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzoic acid 2-((5-ethyl-6-azauracil-1-yl)methoxy)ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  新型6-氮杂嘧啶无环核苷类似物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  自从1990年代FDA批准阿昔洛韦用作抗病毒药物以来，无环核苷一直引起人们极大的兴趣。实验中使用的无环部分和碱可以商购获得或使用文献方法合成。使用了Vorbrüggen偶联方法，该方法涉及在路易斯酸催化剂的存在下，硅烷基化的杂环碱与适当的无环部分的反应。成功地合成了一系列新颖的6-氮杂嘧啶无环氧代糖核苷，收率令人满意（超过50％）。还研究了一种有效的保护和脱保护方法。

  DOI：

  10.1080/15257771003781634
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-carbamothioylhydrazono)butanoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium hypobromide 作用下， 生成 5-ethyl-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  Godfrin, Journal de Pharmacie et de Chimie, 1939, vol. <8> 30, p. 324,326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Azapyrimidine-2‘-deoxy-4‘-thionucleosides:  Antiviral Agents against TK+ and TK− HSV and VZV Strains
  作者：Hannah L. Maslen、David Hughes、Mike Hursthouse、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Claire Simons

  DOI：10.1021/jm049806q

  日期：2004.10.1

  evaluated against a range of viral strains. The thymidine analogue showed pronounced activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2), varicella-zoster virus (VZV), and vaccinia virus. This compound lost only 5- to 10-fold of its antiviral activity against thymidine kinase (TK)-deficient HSV-1 and VZV strains. These observations suggest that the compounds may not entirely depend

  描述了一系列新颖的1-（2-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）-（6-氮杂嘧啶）核苷的合成。胸腺嘧啶核苷衍生物的X射线晶体学数据允许进行构象分析，表明存在扭曲（3T2）糖构象。使用PLATON软件确定用于晶体结构的氢键组装体，以进一步解释晶体堆积和碱基相互作用。针对一系列病毒株评估了所述的6-氮杂嘧啶核苷。胸苷类似物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV）和牛痘病毒具有明显的活性。该化合物对缺乏胸苷激酶（TK）的HSV-1和VZV菌株的抗病毒活性仅丧失了5至10倍。
• Synthesis of Some 5-Alkyl-6-azauracils¹
  作者：PAULINE K. CHANG

  DOI：10.1021/jo01106a038

  日期：1958.12
• Synthesis and antimicrobial evaluation of 6-azauracil non-nucleosides
  作者：Nasser R. El-Brollosy

  DOI：10.1007/s00706-008-0948-7

  日期：2008.12

  The present study describes synthesis and antimicrobial evaluation of a series of novel 6-azauracil non-nucleosides. Reaction of silylated 6-azauracils with the appropriate chloroethers gave the corresponding non-nucleosides. 1-(Allyloxymethy)6-azauracils and non-nucleosides bearing indanyl, cyclohexenyl, and cyclohexyl moieties were obtained via silylation of 6-azauracils followed by treatment with the appropriate acetals. Selected compounds were tested for their in vitro antimicrobial activity against a panel of standard strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. Four compounds showed marked inhibitory activity particularly against the tested Gram-positive bacteria.
• Godfrin, Journal de Pharmacie et de Chimie, 1939, vol. <8> 30, p. 324,326
  作者：Godfrin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Racemic 5-Substituted 1-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-azauracils and Their Isosteric Isomers
  作者：Cherng-Chyi Tzeng、Long-Chih Hwang、Chien-Chi Chen、Dau-Chang Wei

  DOI：10.1080/15257779508010702

  日期：1995.8

  Acyclic nucleoside analogues of antiviral DHPA and HPMPA have been prepared. Coupling of silylated 6-azauracils with benzyl glycidyl. ether and stannic chloride followed by the deprotection with boron trichloride gave 1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-azauracils (3) in good overall yields. Reaction of silylated 6-azauracil and epichlorohydrin with or without catalytic stannic chloride afforded 1-(2-chloro-3-hydroxypropyl)-6-azauracil (4a) and 1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-6-azauracil (6a) respectively. Coupling of silylated 6-azaisocytosine under the same reaction conditions provided 1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-azaisocytosine (9) and 1-(2-chloro-3-hydroxypropyl)-6-azaisocytosine (10) respectively. None of the compounds exhibited significant antiviral activity against herpes simplex viruses.