2-(cyclopentylidene)-2-iodo-1-phenylethanone | 154020-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopentylidene)-2-iodo-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-cyclopentylidene-2-iodo-1-phenylethan-1-one；2-Cyclopentylidene-2-iodo-1-phenylethanone
• CAS: 154020-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₃IO
• 分子量: 312.15
• InChiKey: ZHFPWSFSZJRJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopentylidene)-2-iodo-1-phenylethanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 2-cyclopentylidene-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Conversions of phenylalkynylcyclopentanols to α-iodoenones

  摘要：

  N-Iodosuccinimide and catalytic amounts of Koser's reagent react with phenylalkynylcyclopentanols to afford alpha-iodoenones. No ring expansions occur.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61391-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基乙炔基)环戊烷-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到2-(cyclopentylidene)-2-iodo-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  次碘酸可将叔炔丙醇重排为α-碘烯†

  摘要：

  在氧化剂存在下，碘化钠转化为 次碘酸 从而以高收率将叔炔丙醇重排为α-碘烯。

  DOI：

  10.1039/c2ob26360b

文献信息

• Reactions of tertiary propargyl alcohols with sodium halides under oxidative conditions
  作者：Marwa M. Aborways、Wesley J. Moran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.042

  日期：2014.3

  The study of the reactions of tertiary propargyl alcohols with sodium halides under oxidative conditions is presented. With sodium iodide, α-iodoenones were formed, however, with sodium bromide or chloride the α-haloenones were only formed in low yields under anhydrous conditions. Conversely, upon addition of water to the reaction mixtures, α,α-dibromoketones and α,α-dichloroketones were formed in

  提出了在氧化条件下叔炔丙醇与卤化钠反应的研究。与碘化钠一起形成α-碘烯，而在溴化钠或氯化钠中，α-卤代烯仅在无水条件下以低收率形成。相反，在向反应混合物中加水时，以高收率形成α，α-二溴酮和α，α-二氯酮，但未观察到α，α-二碘酮。
• Tunable Lewis Basicity and Nucleophilicity of Water against α,α-Dihalo-β-acetoxyketones for the Selective Synthesis of α-Haloenones and 1,2-Diketones
  作者：Santu Sadhukhan、Beeraiah Baire

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02780

  日期：2022.5.6

  competitive nucleophilicity and Lewis basicity of water against novel building blocks α,α-dihalo-β-acetoxyketones (possessing a tertiary acetate) have been reported. This distinct reactivity resulted in the formation of two competitive and different products 1,2-diketones and α-haloenones from a common intermediate α,α-dihalo-β-acetoxyketones through the nucleophilicity and Lewis basicity of water, respectively

  已经报道了水对新型结构单元 α,α-二卤代-β-乙酰氧基酮（具有叔乙酸酯）的可调谐但有竞争力的亲核性和路易斯碱度的发现和系统研究。这种独特的反应性导致由常见的中间体 α,α-二卤代-β-乙酰氧基酮分别通过水的亲核性和路易斯碱度形成两种竞争性和不同的产物 1,2-二酮和 α-卤酮。一项了解温度和水量对产品分布影响的系统研究表明，较低的温度与较高的水量相结合，显示出对 1,2-二酮的偏好高于 α-卤代酮。测量介电常数（介电常数，
• Synthesis of haloenones and aryl or alkyl substituted enones or alkenes
  申请人：New York University

  公开号：US05446203A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Alternative methods for synthesizing haloenones and haloakenes and their use as starting materials for synthesis of substituted or unsubstituted alkyl and aryl substituted enones and alkenes, including tamoxifen and tamoxifen analogs, using such haloenones and haloalkenes.

  替代方法合成卤代烯酮和卤代烯烃，以及使用这些卤代烯酮和卤代烯烃作为起始物质合成取代或未取代的烷基和芳基取代的烯酮和烯烃，包括他莫昔芬和他莫昔芬类似物。
• SYNTHESIS OF HALOENONES AND ARYL OR ALKYL SUBSTITUTED ENONES OR ALKENES
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：EP0656878A1

  公开（公告）日：1995-06-14
• EP0656878A4
  申请人：——

  公开号：EP0656878A4

  公开（公告）日：1995-07-05