((1S,2S,4S,5S,7R)-2-chloro-5-(6-{[2-(diethylamino)ethyl]amino}-9H-purin-9-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)methanol | 1532531-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ((1S,2S,4S,5S,7R)-2-chloro-5-(6-{[2-(diethylamino)ethyl]amino}-9H-purin-9-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)methanol
• 英文别名: [(1S,2S,4S,5S,7R)-2-chloro-5-[6-[2-(diethylamino)ethylamino]purin-9-yl]-7-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 1532531-91-1
• 化学式: C₁₉H₂₉ClN₆O
• 分子量: 392.932
• InChiKey: MKKOAGQOYYBAEY-QXKUPLGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(1S,2S,4S,5S,7R)-2-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-5-chlorobicyclo[2.2.1]heptan-7-yl}methanol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ((1S,2S,4S,5S,7R)-2-chloro-5-(6-{[2-(diethylamino)ethyl]amino}-9H-purin-9-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有双环[2.2.1]庚烷片段作为糖部分的新碳环核苷类似物；合成，X射线晶体学和抗癌活性

  摘要：

  从旋光性双环[2.2.1]庚烷化合物开始合成胺基，然后将其用于构建关键的6-氯嘌呤中间体的5个原子环。然后使其与氨和选定的胺反应，得到新的腺嘌呤和6-取代的腺嘌呤构象受限的碳环核苷类似物，其糖部分具有双环[2.2.1]庚烷骨架。X射线晶体学证实了碱基与环的外耦合以及核苷类似物的L构型。测试化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.056