4'-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 1607836-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• CAS: 1607836-80-5
• 化学式: C₂₁H₁₁F₄N₃
• 分子量: 381.332
• InChiKey: AKGKBFNTAFZXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of Cucurbituril/Guest Assemblies via Long-Range Coulombic and CH···O Interactions

  摘要：

  Cucurbit[n]urils (CB[n], n = 6-8) interact strongly with metal-bound 4'-substituted terpyridine ligands (M = Fe(II) and Ir(III)) via CH center dot center dot center dot O hydrogen bonding, despite significant separation between the positive metallic cation and the carbonylated rim of CB[n], and the location of the latter in the second coordination sphere of the metal ion. While water has been shown to mediate interactions between cations and CB[n]s in some assemblies, mediation by organic ligands is unprecedented. The recognition process is driven by the contrasted combination of extremely favorable binding enthalpies (up to 20.2 kcal/mol) and very unfavorable entropic components (as low as -10.2 kcal/mol). Dynamic oligomers were prepared in the presence of CB[8], which acts as a "soft", noncovalent linker between metal/terpyridine complexes, and interconnects two 4'-substituents inside its cavity. Social self-sorting between CB[8] and metal/terpyridine complexes bearing 4'-(2-naphthyl) and 4'-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl) substituents was also observed, and could afford well-organized oligomers with alternating Fe(II) and Ir(III) cations.

  DOI：

  10.1021/ja4092165
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2,3,5,6-四氟苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4'-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  磷光氟化铱（iii）配合物跟踪细胞凋亡过程中的线粒体动力学†

  摘要：

  线粒体是细胞凋亡的控制中心。为了研究细胞凋亡过程中的线粒体动力学，设计并合成了四种磷光氟化铱（III）配合物（Ir1-Ir4）。配合物的氟化程度可调节配合物的发射最大值，磷光量子产率和磷光寿命。该复合物在HeLa细胞中显示出极好的光稳定性和低（光）细胞毒性。由于复合物是阳离子和亲脂性的，因此它们位于线粒体中，并通过能量非依赖性途径进入细胞。与市售的线粒体跟踪仪（例如MTR）相比，Ir1-Ir4甚至在固定细胞中也表现出对线粒体的高度特异性。由于这些突出的特性，复合物已成功用于跟踪细胞凋亡过程中的线粒体动力学。

  DOI：

  10.1039/c8dt02918k

文献信息

• Synthesis, characterization and anticancer mechanism studies of fluorinated cyclometalated ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Ya Wen、Cheng Ouyang、Quanwen Li、Thomas W. Rees、Kangqiang Qiu、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1039/d0dt01412e

  日期：——

  synthesized with a varying degree of fluorine substitution, for use as anticancer agents. A cytotoxicity assay testified that the complexes possessed a more cytotoxic effect than cisplatin towards the cisplatin-resistant cell line A549R. The number of fluorine atoms regulated the lipophilicity of the complexes, but the relationship was not linear. Ru1 containing one fluorine atom had the highest lipophilicity

  癌细胞的耐药性已成为开发用于化疗的临床药物的主要障碍。为了克服对顺铂的抗性，合成了七个具有不同氟取代度的环金属化钌（II）配合物，用作抗癌剂。细胞毒性试验证明，该复合物对顺铂耐药细胞系A549R具有比顺铂更大的细胞毒性作用。氟原子的数目调节了配合物的亲脂性，但关系不是线性的。11含一个氟原子的脂溶性最高，治疗效果最佳。复合物通过能量依赖的途径进入细胞，然后定位在细胞核和线粒体中。该复合物通过抑制DNA复制而诱导核功能障碍，以及通过丧失膜电位而导致线粒体功能障碍。对这些重要细胞器的损害通过胱天蛋白酶3/7途径导致细胞凋亡。我们的结果表明，治疗剂中氟原子数目的调节可产生深远的影响，Ru1是一种具有高潜力的复合物，可作为治疗顺铂耐药癌症的药物。