methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylamino)-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside | 96287-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylamino)-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: methyl N-[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6,7a-tetramethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]carbamate
• CAS: 96287-82-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: CTIHWAQEUBTNTP-PXSXMVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylamino)-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型支链氨基糖的合成：甲基l-西布洛米胺和N-酰基山糖胺

  摘要：

  摘要通过相同的中间体4-氨基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-l-甘露吡喃糖苷（7）合成了甲基异硫氰酸亚胺和N-酰基山糖胺（7），从l-鼠李糖中分别分离出7和10个步骤。通过N-甲基化或N-（2-甲氧基丙酰基）化，然后适当的衍生化，将7转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80061-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside 、 氯甲酸甲酯 生成 methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylamino)-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  YOSHIMURA, JUJI;AOEEL, AMJAD;SATO, KEN-ICHI;SINGH, RHIDDI BIR;HASHIMOTO, +, CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 253-262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF METHYL 4,6-DIDEOXY-3-<i>c</i>-METHYL-4-METHYLAMINO-α-L-MANNOPYRANOSlDE (SIBIROSAMINIDE)
  作者：Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato、Rhiddi Bir Singh

  DOI：10.1246/cl.1985.69

  日期：1985.1.5

  The title branched-chain sugar obtained by methanolysis of sibiromycin was easily synthesized from L-rhamnose through eight-step conversions.

  通过甲醇分解西伯利亚霉素得到的支链糖的名称，可通过八步转化从L-鼠李糖轻松合成。