3-(2-oxocyclohexyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 10277-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-oxocyclohexyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-[2-oxocyclohexyl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione；3-(2-oxo-cyclohexyl)-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；<2-Oxo-cyclohexyl>-N-phenyl-bernsteinsaeure-imid
• CAS: 10277-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: FIPUVCRGXNKMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-cyclopent-4-en-1,3-dion 、 环己酮 在 L-异亮氨酸 、 硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以71%的产率得到3-(2-oxocyclohexyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为多靶点抗炎药的设计，合成，体外，体内和计算机模拟研究。

  摘要：

  近年来，药物发现范式已从传统的单靶标抑制转向多靶标设计概念。在当前的研究中，我们已经报道了N-取代的吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为多靶点抗炎药的合成，体外，体内和急性毒性测定。我们使用自组装的三组分体系作为有机催化剂，通过将酮迈克尔加成到N-取代的马来酰亚胺上，合成了环烷基，烷基和芳基羰基衍生物。通过使用不同的体外测定法（如环氧合酶-1，环氧合酶-2和5-脂氧合酶），白蛋白变性和抗蛋白酶测定法确定了化合物的抗炎潜力。在合成的化合物中，13a-e系列化合物在低微摩尔至亚微摩尔范围内显示出抑制作用。这些化合物还显示出COX-2选择性。IC50值为0.98μM，SI为31.5的化合物13e成为最有效的COX-2抑制剂。根据体外结果，对化合物3b和13evia角叉菜胶诱发的爪水肿试验进行了体内抗炎研究。用各种介质如组胺，缓激肽，前列腺素和白三烯确定了化合物3b和13e的可能作用方式。体内急性毒性研究表明，合成化合物剂量高达1000

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111863

文献信息

• Chiral C ₂ ‐symmetric bis‐thioureas as enzyme mimics in enantioselective Michael addition
  作者：Harold Cruz、Felipe A. Servín、Gerardo Aguirre、Sergio Pérez、Domingo Madrigal、Daniel Chávez、Andrew L. Cooksy、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1002/chir.23438

  日期：2022.6

  We report herein the synthesis and application of enantiopure C2-symmetric primary amine-1,3-bis-thiourea organocatalysts in enantioselective conjugate 1,4-Michael addition of carbonyl containing nucleophiles, to nitroalkenes and N-phenylmaleimide, leading to final products in good enantioselectivities (up to 99%) and yields (up to 99%). We propose supramolecular noncovalent interactions within the

  我们在此报道了对映体纯 C 2 -对称伯胺-1,3-双硫脲有机催化剂在对映选择性共轭 1,4-Michael 加成含羰基亲核试剂中的合成和应用，与硝基烯烃和N-苯基马来酰亚胺形成最终产物良好的对映选择性（高达 99%）和产率（高达 99%）。我们提出了通过氢键在有机催化剂的底物和催化剂之间的裂缝内的超分子非共价相互作用。因此，超分子相互作用降低了模拟酶的过渡态能量。我们的实验结果背后的机制得到了理论计算的支持。
• Michael Addition of Ketones and Aldehydes to Maleimides Catalyzed by Modularly Designed Organocatalysts
  作者：Savitha Muramulla、Jun-An Ma、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201300041

  日期：2013.5.3

  primary α‐amino acids and Cinchona alkaloid thioureas were found to be excellent catalysts for the stereoselective Michael addition of enolizable ketones and aldehydes to maleimides. Using an MDO formed from quinidine thiourea and L‐2‐chlorophenylglycine, the corresponding Michael addition products, 3‐substituted succinimides, may be obtained in excellent yields and high enantio‐ and diastereoselectivities

  形成模块化设计有机催化剂（MDO）的原位从自组装的初生α氨基酸和金鸡纳生物碱硫脲被发现是用于立体选择性迈克尔加成烯醇化的酮和醛到马来酰亚胺的优异催化剂。使用由奎尼丁硫脲和L -2-氯苯基甘氨酸形成的MDO ，可以以优异的收率，高对映异构和非对映选择性获得相应的迈克尔加成产物3取代的琥珀酰亚胺。
• Chiral Pyrrolidine Sulfonamide Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Cyclohexanones to Maleimides
  作者：Xin-Hong Yu、Wei Wang、Jian Wang、Man-Man Zhang、Shieli Zhang、Zi-An Xu、Hao Li

  DOI：10.1055/s-0030-1259517

  日期：2011.3

  An organocatalytic enantioselective conjugate addition of cyclohexanones to maleimides has been developed. The process catalyzed by a (S)-pyrrolidine sulfonamide affords synthetically and medicinally useful chiral succinimides under mild reaction conditions.

  已开发出一种环己酮与马来酰亚胺的有机催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下，由（S）-吡咯烷磺酰胺催化，可合成出具有手性琥珀酰亚胺，可用于合成和药物。