6,10-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9,11-dioxa-3-aza-benzo[b]fluoren-8-one; hydrochloride | 88220-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,10-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9,11-dioxa-3-aza-benzo[b]fluoren-8-one; hydrochloride
• CAS: 88220-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 305.761
• InChiKey: CUHHBFOFWCKGCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9,11-dioxa-3-aza-benzo[b]fluoren-8-one; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到6,10-dimethyl-8H-pyrano<3',2':5,6>benzofuro<3,2-c>pyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  5 H-呋喃[3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮和8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃的合成[3,2 - c ] pyridin-8-ones（pyridopsoralens）

  摘要：

  通过以下方法获得了5 H -Furo [3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮（吡啶并[3,4- c ]补骨脂素）（3）。 von Pechmann反应从6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃乙酸酯加1-苄基-3-乙氧基羰基哌啶-4-酮开始，然后进行脱氢反应。它们的8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶8-异构体（14）和（17）的合成通过以下两种方式实现：（i）闭环4-甲酰基-3-羟基-2-甲基苯并呋喃[3,2- c ]吡啶，和（ii）哌啶酮O-（4,7-二甲基香豆素-7-基）肟衍生物的环化和芳构化。

  DOI：

  10.1039/p19830000225
• 作为产物：
  描述：

  Piperidin-4-one O-(4,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxime; hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以1.150 g的产率得到6,10-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9,11-dioxa-3-aza-benzo[b]fluoren-8-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5 H-呋喃[3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮和8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃的合成[3,2 - c ] pyridin-8-ones（pyridopsoralens）

  摘要：

  通过以下方法获得了5 H -Furo [3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮（吡啶并[3,4- c ]补骨脂素）（3）。 von Pechmann反应从6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃乙酸酯加1-苄基-3-乙氧基羰基哌啶-4-酮开始，然后进行脱氢反应。它们的8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶8-异构体（14）和（17）的合成通过以下两种方式实现：（i）闭环4-甲酰基-3-羟基-2-甲基苯并呋喃[3,2- c ]吡啶，和（ii）哌啶酮O-（4,7-二甲基香豆素-7-基）肟衍生物的环化和芳构化。

  DOI：

  10.1039/p19830000225