2,3,6,7-tetra-(2-ethoxycarbonylbenzene)tetrathiafulvalene | 1356336-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetra-(2-ethoxycarbonylbenzene)tetrathiafulvalene
• 英文别名: tetrathiafulvalene tetrabenzoate；Tetraethyl 4,4',4'',4'''-[[2,2'-Bi(1,3-dithiolylidene)]-4,4',5,5'-tetrayl]tetrabenzoate；ethyl 4-[2-[4,5-bis(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,3-dithiol-4-yl]benzoate
• CAS: 1356336-61-2
• 化学式: C₄₂H₃₆O₈S₄
• 分子量: 797.007
• InChiKey: PGZGHZXUDIFZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetra-(2-ethoxycarbonylbenzene)tetrathiafulvalene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于四硫富瓦烯衍生物的半导体多孔氢键有机骨架

  摘要：

  在此，我们报告了使用四硫杂戊烯-四苯甲酸 H 4 TTFTB 在多孔氢键有机骨架 (HOF) 中产生半导体性。通过调整合成条件，获得了三种不同的多晶型物，分别表示为MUV-20a、MUV-20b和MUV-21，它们都呈现出开放结构（分别为 22%、15% 和 27%）和合适的 TTF 堆叠以实现高效轨道重叠。MUV-21在活化过程中会坍塌，而MUV-20a和MUV-20b提供高稳定性的排空，CO 2吸附容量分别为 1.91 和 1.71 mmol g –1，分别在 10 °C 和 6 bar 下。有趣的是，MUV-20a和MUV-20b都呈现出两性离子特征，带有带正电荷的 TTF 核心和带负电荷的羧酸根。第一性原理计算通过有效的TTF π-π 堆叠和以自由基TTF •+单元的形式自发形成持久电荷载流子所促进的空间跳跃机制来预测显着电荷传输的出现。传输测量证实了两性离子MUV-20a和MUV

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01957
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2,3,6,7-tetra-(2-ethoxycarbonylbenzene)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  基于四硫富瓦烯衍生物的半导体多孔氢键有机骨架

  摘要：

  在此，我们报告了使用四硫杂戊烯-四苯甲酸 H 4 TTFTB 在多孔氢键有机骨架 (HOF) 中产生半导体性。通过调整合成条件，获得了三种不同的多晶型物，分别表示为MUV-20a、MUV-20b和MUV-21，它们都呈现出开放结构（分别为 22%、15% 和 27%）和合适的 TTF 堆叠以实现高效轨道重叠。MUV-21在活化过程中会坍塌，而MUV-20a和MUV-20b提供高稳定性的排空，CO 2吸附容量分别为 1.91 和 1.71 mmol g –1，分别在 10 °C 和 6 bar 下。有趣的是，MUV-20a和MUV-20b都呈现出两性离子特征，带有带正电荷的 TTF 核心和带负电荷的羧酸根。第一性原理计算通过有效的TTF π-π 堆叠和以自由基TTF •+单元的形式自发形成持久电荷载流子所促进的空间跳跃机制来预测显着电荷传输的出现。传输测量证实了两性离子MUV-20a和MUV

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01957

文献信息

• A modular platform for the precise assembly of molecular frameworks composed of ion pairs
  作者：Luke P. Skala、Charlotte L. Stern、Laura Bancroft、Casandra M. Moisanu、Chloe Pelkowski、Xavier Aguilar-Enriquez、Jeremy L. Swartz、Michael R. Wasielewski、William R. Dichtel

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.011

  日期：2023.5

  removal of solvent. Single crystals of a 2D framework based on tetrathiafulvalene building blocks were obtained, and the triplet state of these spin-active materials was characterized with transient electron paramagnetic resonance (TREPR) spectroscopy. These results demonstrate that calix[4]pyrrole assemblies are a versatile new class of supramolecular frameworks that hold intriguing possibilities for organizing

  静电相互作用通常是非定向的，这使得它们在设计有序分子框架中的应用变得复杂。然而，离子对受体，如杯 [4] 吡咯，除了在溶液和固态中具有特定结合几何形状的阴离子外，还会定向阳离子。这种高度的空间定向被用来组装扩展的离子对阵列。Calix[4] 吡咯组件是高度可调和模块化的，如七个以单晶 X 射线衍射为特征的 2D 层状晶体或 1D 梯形聚合物的示例所示。此外，这些组件在去除溶剂后保持其结晶度和孔隙率。获得了基于四硫富瓦烯结构单元的二维骨架单晶，并且这些自旋活性材料的三重态用瞬态电子顺磁共振 (TREPR) 光谱表征。这些结果表明，杯 [4] 吡咯组装体是一类多功能的新型超分子框架，具有将功能性有机亚基组织成设计的固态结构的有趣可能性。
• High Charge Mobility in a Tetrathiafulvalene-Based Microporous Metal–Organic Framework
  作者：Tarun C. Narayan、Tomoyo Miyakai、Shu Seki、Mircea Dincă

  DOI：10.1021/ja3059827

  日期：2012.8.8

  The tetratopic ligand tetrathiafulvalene-tetrabenzoate (H4TTFTB) is used to synthesize Zn-2(TTFTB), a new metal-organic framework that contains columnar stacks of tetrathiafulvalene and benzoate-lined infinite one-dimensional channels. The new MOF remains porous upon desolvation and exhibits charge mobility commensurate with some of the best organic semiconductors, confirmed by flash-photolysis-time-resolved microwave conductivity measurements. Zn-2(TTFTB) represents the first example of a permanently porous MOF with high charge mobility and may inspire further exploration of the electronic properties of these materials.