(1R,5S,2Z)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol | 1204200-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,5S,2Z)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (Z,1R,5S)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol
• CAS: 1204200-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: BMUXQXZASLNEGZ-WXKHCESPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (1S,2S,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 133.0h， 以20%的产率得到(E)-(1R,5R)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonyl Allylation: Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters
  作者：Jörg Pietruszka、Enrique Fernández

  DOI：10.1055/s-0029-1217160

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbonyl allylation of stable alkenylboronic ester with SnCl2 proceeded diastereoselectively to afford α-substituted allylboronic esters; the assignment of their configuration as well as allyl additions are presented.

  在钯催化下，稳定的烯基硼酸酯与 SnCl2 发生非对映选择性羰基烯丙基化反应，生成了 δ 取代的烯丙基硼酸酯；介绍了它们的构型分配以及烯丙基加成。