(6S,11S)-benzyl 11-hydroxy-2-azaspiro[5,5]undeca-4,8-diene-2-carboxylate | 1356215-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,11S)-benzyl 11-hydroxy-2-azaspiro[5,5]undeca-4,8-diene-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (6S,11S)-11-hydroxy-2-azaspiro[5.5]undeca-4,8-diene-2-carboxylate
• CAS: 1356215-27-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: KJWGQSCTBHKMRT-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,11S)-benzyl 11-hydroxy-2-azaspiro[5,5]undeca-4,8-diene-2-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(-)-isonitramine
  参考文献：
  名称：

  (-)-异硝胺、(-)-锡伯林和(+)-硝胺通过闭环复分解的对映选择性全合成

  摘要：

  天然存在的 2-azaspiro [5,5] undecan-7-ol (Nitraria) 生物碱的简明对映选择性全合成。(-) - 异硝胺、(-) - 锡伯林和 (+) - 硝胺分别以 42%、38% 和 25% 的总收率完成，从对映体纯的 (S) -甲基 3-烯丙基-2 开始，分六个步骤完成-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (> 99% ee)。合成的关键特征涉及非对映选择性的 Hosomi - Sakurai 烯丙基化，然后是闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101256
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-allyl-3-(hydroxymethyl)-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (6S,11S)-benzyl 11-hydroxy-2-azaspiro[5,5]undeca-4,8-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-异硝胺、(-)-锡伯林和(+)-硝胺通过闭环复分解的对映选择性全合成

  摘要：

  天然存在的 2-azaspiro [5,5] undecan-7-ol (Nitraria) 生物碱的简明对映选择性全合成。(-) - 异硝胺、(-) - 锡伯林和 (+) - 硝胺分别以 42%、38% 和 25% 的总收率完成，从对映体纯的 (S) -甲基 3-烯丙基-2 开始，分六个步骤完成-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (> 99% ee)。合成的关键特征涉及非对映选择性的 Hosomi - Sakurai 烯丙基化，然后是闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101256