(R)-3-allyl-3-(hydroxymethyl)-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one | 1356215-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-allyl-3-(hydroxymethyl)-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enyl-1,2-dihydropyridin-6-one
• CAS: 1356215-51-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: BCAVAMTTZCMOQQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-allyl-3-(hydroxymethyl)-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (6S,11S)-benzyl 11-hydroxy-2-azaspiro[5,5]undeca-4,8-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-异硝胺、(-)-锡伯林和(+)-硝胺通过闭环复分解的对映选择性全合成

  摘要：

  天然存在的 2-azaspiro [5,5] undecan-7-ol (Nitraria) 生物碱的简明对映选择性全合成。(-) - 异硝胺、(-) - 锡伯林和 (+) - 硝胺分别以 42%、38% 和 25% 的总收率完成，从对映体纯的 (S) -甲基 3-烯丙基-2 开始，分六个步骤完成-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (> 99% ee)。合成的关键特征涉及非对映选择性的 Hosomi - Sakurai 烯丙基化，然后是闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101256
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-allyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(R)-3-allyl-3-(hydroxymethyl)-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-异硝胺、(-)-锡伯林和(+)-硝胺通过闭环复分解的对映选择性全合成

  摘要：

  天然存在的 2-azaspiro [5,5] undecan-7-ol (Nitraria) 生物碱的简明对映选择性全合成。(-) - 异硝胺、(-) - 锡伯林和 (+) - 硝胺分别以 42%、38% 和 25% 的总收率完成，从对映体纯的 (S) -甲基 3-烯丙基-2 开始，分六个步骤完成-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (> 99% ee)。合成的关键特征涉及非对映选择性的 Hosomi - Sakurai 烯丙基化，然后是闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101256

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (-)-Isonitramine, (-)-Sibirine, and (+)-Nitramine by Ring-Closing Metathesis
  作者：Ganesh Pandey、C. Prasanna Kumara、Shiva Kumar Burugu、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1002/ejoc.201101256

  日期：2011.12

  Concise enantioselective total syntheses of naturally occurring 2-azaspiro[5,5]undecan-7-ol (Nitraria) alkaloids viz. (–)-isonitramine, (–)-sibirine, and (+)-nitramine are accomplished in 42, 38, and 25 % overall yield, respectively, in six steps starting from enantiomerically pure (S)-methyl 3-allyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (>99 % ee). The key feature of the syntheses involves

  天然存在的 2-azaspiro [5,5] undecan-7-ol (Nitraria) 生物碱的简明对映选择性全合成。(-) - 异硝胺、(-) - 锡伯林和 (+) - 硝胺分别以 42%、38% 和 25% 的总收率完成，从对映体纯的 (S) -甲基 3-烯丙基-2 开始，分六个步骤完成-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (> 99% ee)。合成的关键特征涉及非对映选择性的 Hosomi - Sakurai 烯丙基化，然后是闭环复分解。