4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-iodobut-2-en-1-ol | 179949-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-iodobut-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodobut-2-en-1-ol
• CAS: 179949-75-8
• 化学式: C₁₀H₂₁IO₂Si
• 分子量: 328.266
• InChiKey: PRQIDCFPERAKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-iodobut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-四酮 A-Me 苷元的合成

  摘要：

  描述了 (±)-四酮 A-Me 苷元的首次合成。关键的成键反应包括纳扎罗夫环化、由手性钼基配合物以完全非对映选择性促进的闭环复分解、串联共轭还原/分子内醇醛环化和氧化脱芳构化。

  DOI：

  10.1002/anie.201404410
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-iodobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  交叉偶联策略合成含异戊烯的类胡萝卜素

  摘要：

  摘要 通过使用硼酸酯与碘或锡取代的C5二烯进行连续的交叉偶联反应，实现了烯丙基和羰基共轭的类胡萝卜素类，对中心酮和19-己酰氧基对中心酮3-乙酸酯的立体控制全合成。两个末端的共轭多烯体系的伸长率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707906

文献信息

• Stereoselective total synthesis of parthenolides indicates target selectivity for tubulin carboxypeptidase activity
  作者：Robert R. A. Freund、Philipp Gobrecht、Zhigang Rao、Jana Gerstmeier、Robin Schlosser、Helmar Görls、Oliver Werz、Dietmar Fischer、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1039/c9sc01473j

  日期：——

  aldehydes was established to enable stereoselective access to α-(exo)-methylene γ-butyrolactones under mild conditions. Acid-labile functionality and chiral carbonyl compounds are tolerated. Excellent asymmetric induction was observed for β,β′-disubstituted α,β-epoxy aldehydes. These findings led to the enantioselective total synthesis of the sesquiterpene natural product (−)-parthenolide, its unnatural

  建立了醛的2-（甲硅烷氧基甲基）烯丙基化以实现立体选择进入α-（exo）-亚甲基γ-丁内酯在温和的条件下。耐受酸不稳定的官能团和手性羰基化合物。对于β，β′-二取代的α，β-环氧醛，观察到极好的不对称诱导。这些发现导致倍半萜天然产物（-）-小白菊内酯，其非天然（+）-对映异构体和非对映异构体的对映选择性全合成。在细胞培养中测试的所有异构体中，只有（-）-二十二烷基苯酚显示出对活细胞中微管脱酪氨酸的有效抑制作用，从而证实了其对微管蛋白羧肽酶活性的出色选择性。另一方面，关于化合物的立体化学，小白菊内酯的抗炎活性较弱且选择性较低。
• Synthesis of CPZEN-45: Construction of the 1,4-Diazepin-2-one Core by the Cu-Catalyzed Intramolecular Amidation of a Vinyl Iodide
  作者：Hugh Nakamura、Takuma Yoshida、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00943

  日期：2016.5.6

  CPZEN-45 was developed as an antibiotic against Mycobacterium tuberculosis by the chemical modification of caprazamycins. CPZEN-45 has been synthesized in this study by the Cu-catalyzed intramolecular amidation of a complex vinyl iodide precursor bearing uridine and sugar moieties with a secondary amide, allowing for the construction of its 1,4-diazepin-2-one core.
• Synthesis of (±)-Tetrapetalone A-Me Aglycon
  作者：Peter N. Carlsen、Tyler J. Mann、Amir H. Hoveyda、Alison J. Frontier

  DOI：10.1002/anie.201404410

  日期：2014.8.25

  The first synthesis of (±)‐tetrapetalone A‐Me aglycon is described. Key bond‐forming reactions include Nazarov cyclization, a ring‐closing metathesis promoted with complete diastereoselectivity by a chiral molybdenum‐based complex, tandem conjugate reduction/intramolecular aldol cyclization, and oxidative dearomatization.

  描述了 (±)-四酮 A-Me 苷元的首次合成。关键的成键反应包括纳扎罗夫环化、由手性钼基配合物以完全非对映选择性促进的闭环复分解、串联共轭还原/分子内醇醛环化和氧化脱芳构化。
• Synthesis of Allene-Containing Apocarotenoids by Cross-Coupling Strategy
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Yuto Nishioka、Naoto Kinashi、Nao Yukihira、Tetsuro Shinada、Takahiro Nishimura、Hideki Hashimoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1055/s-0040-1707906

  日期：2020.10

  The stereocontrolled total synthesis of the allene and carbonyl conjugated apocarotenoids, paracentrone and 19-hexanoyloxyparacentrone 3-acetate, was achieved by sequential cross-coupling reactions using boronic acid ester and iodine- or tin-substituted C5 dienes, which were the building blocks for the elongation of the conjugated polyene systems at both terminals.

  摘要 通过使用硼酸酯与碘或锡取代的C5二烯进行连续的交叉偶联反应，实现了烯丙基和羰基共轭的类胡萝卜素类，对中心酮和19-己酰氧基对中心酮3-乙酸酯的立体控制全合成。两个末端的共轭多烯体系的伸长率。