2-(propan-2-ylideneamino)acetic acid-d | 1268451-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(propan-2-ylideneamino)acetic acid-d
• CAS: 1268451-59-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 116.124
• InChiKey: LEXQFASFKADIHB-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propan-2-ylideneamino)acetic acid-d 以 water-d2 为溶剂， 生成 甘氨酸-N,N,O-d3 、 丙酮
  参考文献：
  名称：

  取代基对羰基亲电催化的影响：PLP 催化甘氨酸去质子化速率加速的剖析

  摘要：

  在羰基化合物（丙酮、苯甲醛和水杨醛）浓度增加的情况下，溶剂 D(2)O 和甘氨酸的 α-氨基碳之间的氘交换的一级速率常数由 (1)H NMR 确定。 ) 以及不同的 pD 和缓冲液浓度。这些速率数据与 (1)H NMR 数据相结合，这些数据定义了通过将甘氨酸添加到各自的羰基化合物中形成亚胺/亚胺离子的平衡位置，以给出用于去质子化的二级速率常数 k(DO)由 DO(-) 生成 α-亚氨基碳。假设这些二阶速率常数取决于 log k(OL) 和 pK(a) 之间的线性结构-反应性相关性，是在估计以下 α-亚氨基碳去质子化的 pK(a) 时做出的： pK(a) )=22，甘氨酸-丙酮亚胺离子；pK(a) = 27, 甘氨酸-苯甲醛亚胺；pK(a) ≈ 23，甘氨酸-苯甲醛亚胺离子；并且，pK(a) = 25，甘氨酸-水杨醛亚胺离子。低得多的 pK(a) 为 17 [Toth, K.; 理查德，JPJ

  DOI：

  10.1021/ja110795m
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸-N,N,O-d3 、 丙酮 以 water-d2 为溶剂， 生成 2-(propan-2-ylideneamino)acetic acid-d
  参考文献：
  名称：

  取代基对羰基亲电催化的影响：PLP 催化甘氨酸去质子化速率加速的剖析

  摘要：

  在羰基化合物（丙酮、苯甲醛和水杨醛）浓度增加的情况下，溶剂 D(2)O 和甘氨酸的 α-氨基碳之间的氘交换的一级速率常数由 (1)H NMR 确定。 ) 以及不同的 pD 和缓冲液浓度。这些速率数据与 (1)H NMR 数据相结合，这些数据定义了通过将甘氨酸添加到各自的羰基化合物中形成亚胺/亚胺离子的平衡位置，以给出用于去质子化的二级速率常数 k(DO)由 DO(-) 生成 α-亚氨基碳。假设这些二阶速率常数取决于 log k(OL) 和 pK(a) 之间的线性结构-反应性相关性，是在估计以下 α-亚氨基碳去质子化的 pK(a) 时做出的： pK(a) )=22，甘氨酸-丙酮亚胺离子；pK(a) = 27, 甘氨酸-苯甲醛亚胺；pK(a) ≈ 23，甘氨酸-苯甲醛亚胺离子；并且，pK(a) = 25，甘氨酸-水杨醛亚胺离子。低得多的 pK(a) 为 17 [Toth, K.; 理查德，JPJ

  DOI：

  10.1021/ja110795m