(+/-)-cis-3-(N-benzyloxycarbonylamino)indan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-3-(N-benzyloxycarbonylamino)indan-1-ol
• 英文别名: benzyl N-[(1R,3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: OHESRBDDHNIMHD-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-(N-benzyloxycarbonylamino)indan-1-ol 在 钯 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3R)-(+)-trans-3-amino-1-phthalimidoindan formate
  参考文献：
  名称：

  高效的顺式和反式3-氨基茚满-1-醇的生物催化拆分：对映纯正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺的合成。

  摘要：

  对映纯1,3-双官能化的茚满衍生物的有效化学合成已经实现。相应的顺式和反式N保护的氨基醇已成功地通过脂肪酶B乙酰化而分离，脂肪酶B是一种从南极假丝酵母分离的生物催化剂。以非常好的化学收率和ee值（> 99％）获得了所有可能的异构体。这些化合物的效用随后通过使用Mitsunobu反应制备正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺得到了证明。反式异构体和去对称的顺式非对映体的对映体均以对映纯形式制备。通过结合NMR技术和分子模型，证明了Mitsunobu反应过程中构型的完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200306070
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基茚-1-酮盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-3-(N-benzyloxycarbonylamino)indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效的顺式和反式3-氨基茚满-1-醇的生物催化拆分：对映纯正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺的合成。

  摘要：

  对映纯1,3-双官能化的茚满衍生物的有效化学合成已经实现。相应的顺式和反式N保护的氨基醇已成功地通过脂肪酶B乙酰化而分离，脂肪酶B是一种从南极假丝酵母分离的生物催化剂。以非常好的化学收率和ee值（> 99％）获得了所有可能的异构体。这些化合物的效用随后通过使用Mitsunobu反应制备正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺得到了证明。反式异构体和去对称的顺式非对映体的对映体均以对映纯形式制备。通过结合NMR技术和分子模型，证明了Mitsunobu反应过程中构型的完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200306070

文献信息

• Macrocyclic diaminopropanes as beta-secretase inhibitors
  申请人：Marcin R. Lawrence

  公开号：US20070037868A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  There is provided a series of novel macrocyclic diaminopropanes of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , n, L, Z, and as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新型的大环二胺丙烷化合物，其化学式为（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4、R5、n、L、Z等如本文定义，它们的药物组合物和使用方法。这些新型化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• US7338974B2
  申请人：——

  公开号：US7338974B2

  公开（公告）日：2008-03-04
• Highly Efficient Biocatalytic Resolution ofcis- andtrans-3-Aminoindan-1-ol: Syntheses of Enantiopure Orthogonally Protectedcis- andtrans-Indane-1,3-diamine
  作者：Mónica López-García、Ignacio Alfonso、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/chem.200306070

  日期：2004.6.21

  compounds was subsequently shown by the preparation of orthogonally protected cis- and trans-indane-1,3-diamine using a Mitsunobu reaction. Both enantiomers of the trans isomer and a desymmetrized cis diastereomer were prepared in enantiopure form. Complete inversion of configuration during the Mitsunobu reaction was demonstrated by a combination of NMR techniques and molecular modeling. The utility

  对映纯1,3-双官能化的茚满衍生物的有效化学合成已经实现。相应的顺式和反式N保护的氨基醇已成功地通过脂肪酶B乙酰化而分离，脂肪酶B是一种从南极假丝酵母分离的生物催化剂。以非常好的化学收率和ee值（> 99％）获得了所有可能的异构体。这些化合物的效用随后通过使用Mitsunobu反应制备正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺得到了证明。反式异构体和去对称的顺式非对映体的对映体均以对映纯形式制备。通过结合NMR技术和分子模型，证明了Mitsunobu反应过程中构型的完全转化。