ethyl 2-chloro-7-hydroxy-6-oxo-9-trifluoromethyl-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate | 1346237-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-7-hydroxy-6-oxo-9-trifluoromethyl-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
• CAS: 1346237-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₀ClF₃O₅
• 分子量: 386.712
• InChiKey: CPZJKMBUAXRYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 6-chloro-2-trifluoromethylchromone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到ethyl 2-chloro-7-hydroxy-6-oxo-9-trifluoromethyl-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基色酮与氰乙酸酯和丙二酸酯的反应。新型苯并[c]香豆素衍生物的合成

  摘要：

  在乙醇钠存在下，2-三氟甲基色酮与氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在乙醇中的回流提供了许多新的苯并[c]香豆素衍生物，这些衍生物是在两个酯分子的参与下形成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0320-x

文献信息

• Reactions of 2-(trifluoromethyl)chromones with cyanoacetamides, ethyl cyanoacetate and diethyl malonate. Unexpected synthesis of benzo[c]coumarin derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander V. Safrygin、Viktor A. Anufriev、Oleg S. Eltsov、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.082

  日期：2011.11

  2-(trifluoromethyl)chromones react with cyanoacetamides in the presence of sodium ethoxide to produce 6-(2-hydroxyaryl)-4-(trifluoromethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles, their reactions with ethyl cyanoacetate and diethyl malonate under the same conditions took an entirely different course and gave novel functionalized derivatives of 6H-benzo[c]chromen-6-one.

  尽管2-（三氟甲基）色酮在乙醇钠存在下与氰基乙酰胺反应生成6-（2-羟基芳基）-4-（三氟甲基）-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈，但它们与乙基的反应在相同条件下，氰基乙酸酯和丙二酸二乙酯采用完全不同的过程，得到了6 H-苯并[ c ] chromen-6-one的新型官能化衍生物。