(E)-1,1-diacetoxy-2-methyl-3-phenyl-2-propene | 283179-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-diacetoxy-2-methyl-3-phenyl-2-propene
• 英文别名: [(E)-1-acetyloxy-2-methyl-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 283179-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DBYZNGAMQGMIRW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-diacetoxy-2-methyl-3-phenyl-2-propene 在 [(η-C3H5PdCl)2] 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 四甲基溴化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3R)-2-hydroxy-2-methyl-3-acetoxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  S，O-乙缩醛作为新型“手性醛”的等同物。

  摘要：

  研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）形成“手性醛”的等效物。在烯丙基双链双羧酸二钠盐与苯亚磺酸钠的AAA反应中，以单一区域异构体形式形成的高对映体过量的α-乙酰氧基砜。一系列的二羟基化反应突出了这种新型官能团的定向能力，从而以优异的收率提供了对乙酰氧基砜具有独特抗性的单一非对映异构体。这是不对称二羟基化方案的第一个例子，它给出了与简单的烯醛相同的反应。该方法的合成价值以二醇的后续转化为例，包括开发一锅二羟基化-去保护性酰基迁移方案以得到差异保护的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/chem.200500919
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 三氯化铁 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(E)-1,1-diacetoxy-2-methyl-3-phenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dicarboxylates 作为羰基替代物用于不对称合成。第 I 部分丙二酸亲核试剂的不对称加成

  摘要：

  已经研究了烯丙基双羧酸酯与丙二酸二烷基酯的不对称烷基化。通过两种催化方法，氯化铁催化的酸酐加成到 α，β-不饱和醛和钯催化的炔丙乙酸酯的异构化和加成反应，以良好的产率和高异构体纯度制备了必需的烯丙基双羧酸酯。钯 (0) 和衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和 2-二苯基膦基苯甲酸的二酰胺的手性配体的络合物最有效地催化了不对称过程，以提供具有高 ee 的烯丙基羧酸酯。通过系统优化研究，探讨了影响反应对映选择性的因素。一般来说，较高的ee' 这些条件已经在促进初始π-烯丙基钯中间体的动力学捕获的条件下实现。这些条件也证明对于实现高区域选择性是有效的。当反应性底物或非手性配体用于反应时，会形成次要区域异构产物，并且可以通过使用手性配体将其最小化。在既定条件下，各种偕二羧酸酯的烷基化以高产率提供单烷基化产物，ee 大于 90%。该过程相当于将稳定的亲核试剂添加到具有高不对称诱导的羰基上。当反应性底物

  DOI：

  10.1021/ja003774o

文献信息

• 2-FLUORO-1,3-BENZODITHIOL 1,1,3,3-TETRAOXIDE DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PRODUCTION METHOD OF MONOFLUOROMETHYL GROUP-CONTAINING COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shibata Norio

  公开号：US20110319637A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethyl group introduction agent that is effective as an intermediate in pharmaceutical and agrochemical synthesis, a production method thereof, and a production method of a monofluoromethyl group-containing compound using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative are provided. The 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative represented by the following general formula (1) (wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a straight-chain or branched alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group), the production method thereof, and various monofluoromethyl group-containing compounds are manufactured using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethylating agent.

  一种2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基基团引入剂，可作为制药和农药合成中间体，提供其生产方法，以及使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物制备含单氟甲基基团的化合物的生产方法。所述2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物由下述通用式（1）表示（其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基基团、卤素原子、硝基团或氰基团），提供其生产方法，并使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基化剂制造各种含单氟甲基基团的化合物。
• Pourmousavi, Seied Ali; Hadavankhani, Majid; Zinati, Zahra, E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # SUPPL. 1, p. S495-S501
  作者：Pourmousavi, Seied Ali、Hadavankhani, Majid、Zinati, Zahra

  DOI：——

  日期：——
• α-Acetoxysulfones as “Chiral Aldehyde” Equivalents
  作者：Barry M. Trost、Matthew L. Crawley、Chul Bom Lee

  DOI：10.1021/ja000627h

  日期：2000.6.1
• US5990193A
  申请人：——

  公开号：US5990193A

  公开（公告）日：1999-11-23
• US6174645B1
  申请人：——

  公开号：US6174645B1

  公开（公告）日：2001-01-16