(R)-S-(5-methyl-2-aminophenyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)cysteine | 440634-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-S-(5-methyl-2-aminophenyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)cysteine
• CAS: 440634-08-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 326.417
• InChiKey: RSKYLUJJDZKWNG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-(5-methyl-2-aminophenyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)cysteine 在 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-8-methyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHESIS OF (S)- OR (R)-N-BcE-PROTECTED 1,5-BENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940209458076
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Amino-3-(5-methyl-2-nitro-phenylsulfanyl)-propionic acid 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-S-(5-methyl-2-aminophenyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  S-Aryl cysteine S,S-dioxides as inhibitors of mammalian kynureninase

  摘要：

  A series of 2-amino-S-aryl cysteine S,S-dioxides have been synthesised and shown to inhibit kynureninase an important enzyme in the biosynthesis of the known excitotoxic moiety quinolinic acid. The most potent of these, 2-amino-5-methyl-S-phenyl cysteine S,S-dioxide 6d, inhibits interferon-gamma induced synthesis of quinolinic acid in human macrophages. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10209-8