tert-butyl (3,4,5-trimethoxybenzylidene)carbamate | 1180844-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (3,4,5-trimethoxybenzylidene)carbamate
• CAS: 1180844-12-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: PPQHSOZLJAKTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 tert-butyl (3,4,5-trimethoxybenzylidene)carbamate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超越Aza-Morita-Baylis-Hillman反应：N -Boc-亚胺与2,3-丁二烯酸乙酯的Lewis碱催化反应

  摘要：

  系统研究了路易斯碱催化的N -Boc-亚胺与2,3-丁二烯酸乙酯的反应。正常的aza-Morita-Bylis-Hillman产品在DABCO催化下获得了良好或优异的收率。当PPh 3用作催化剂时，可以以中等收率形成新的重排产物（E）-乙基2-（（Z）-（叔丁氧基羰基亚氨基）（芳基）甲基）丁-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo9008832
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (3,4,5-trimethoxybenzylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama–Mannich反应的不对称二磺酰亚胺催化合成δ-氨基-β-酮酸酯衍生物

  摘要：

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201407532

文献信息

• Catalytic Asymmetric <scp>Mannich‐Type</scp> Reaction Enabled by Efficient Dienolization of α, <scp>β‐Unsaturated</scp> Pyrazoleamides†
  作者：Hai‐Jun Zhang、Feng Zhong、Yan‐Cheng Xie、Liang Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202000432

  日期：2021.1

  nice complement to our previous report, in which (E)‐β,γ‐unsaturated pyrazoleamides were employed as the prenucleophiles in the copper(I)‐catalyzed asymmetric vinylogous Mannich‐Type reaction and anti‐vinylogous products were obtained. In the previous reaction, copper(I)‐ (1Z,3E)‐dienolates were generated through α‐deprotonation, which might form an equilibrium with (E)‐allylcopper(I) species. Therefore

  （E）-α，β-不饱和吡唑酰胺在铜（I）-（R）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，容易进行二烯化反应，以提供主要的铜（I）-（1 Z，3 Z）-二壬酸酯和Et 3 N，它们与醛亚胺反应，提供顺式vinylogous产品，是高区域和对映体选择性的主要非对映异构体。在某些情况下，非对映选择性很低，这可能是由于铜（I）-（1 Z，3 Z）-二烯酸酯与铜（I）-（1 Z，3 E）-二烯酸酯的比率低。（Z）-烯丙基铜（I）物种被认为是有效的中间体，可能与铜（I）-（1 Z，3 Z）-二烯酸酯形成平衡。有趣的是，本方法学是对我们先前报告的很好的补充，在该报告中，（E）-β，γ-不饱和吡唑酰胺被用作铜（I）催化的不对称乙烯基类Mannich型反应和反乙烯基产物中的前亲核试剂。获得了。在之前的反应中，通过α-去质子化反应生成了铜（I）-（1 Z，3 E）-二烯酸酯，这可能与（E）-烯丙基铜（I）形成
• Axially chiral phosphine–oxazoline ligands in silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of N-Boc aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Qian-Yi Zhao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.046

  日期：2011.5

  Axially chiral phosphine–oxazoline ligand L6 was found to be a fairly effective chiral ligand in silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of N-Boc aldimines with trimethylsiloxyfuran to give the corresponding adducts in up to 97% yield, 7:1 dr and 86% ee (major diastereoisomer).

  发现轴向手性膦-恶唑啉配体L6是银（I）催化的N -Boc Aldimines与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，以高达97％的产率，7：1 dr和7：1的摩尔比得到相应的加合物。 ee（主要非对映异构体）86％。
• Dithiane-Induced [3+2] Cycloaddition Tactic for the Convergent Synthesis of Dihydropyrrole and Pyrrole Derivatives
  作者：Hongbin Jia、Deng Min、Tianyun Guo、Mingzhong Wu、Xiaolei Wang、Jian Liu、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01145

  日期：2020.12.4

  An efficient transition-metal-free tactic for the convergent synthesis of substituted dihydropyrroles and pyrroles by β-chloro-vinyl dithianes cyclization with a broad range of imines was developed. [3+2] Cyclization and aromatization occur under these reaction conditions providing the biologically relevant dihydropyrroles and pyrroles in good yields under mild conditions.