(S)-2-methyl-N-((R)-3-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)propane-2-sulfinamide | 1433810-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((R)-3-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1433810-95-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: SQAOACAXKVZSRU-JVAKCPTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((R)-3-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)propane-2-sulfinamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ellman-Davis 手性 N-叔丁亚磺酰基亚胺中锂化Ynamides 的高度立体选择性加成

  摘要：

  描述了将锂化 ynamides 高度非对映选择性地添加到 Ellman-Davis 手性亚胺中。尽管即使没有路易斯酸，N-磺酰基炔酰胺的添加也具有高度立体选择性，但使用 BF 3 –OEt 2完全逆转了立体选择性。此外，恶唑烷酮取代的ynamides表现不同，并且与BF 3 -OEt 2一起发挥更好的作用，并且恶唑烷酮环的手性对选择性没有影响。

  DOI：

  10.1021/ol400989x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (4R)-3-乙炔基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以95%的产率得到(S)-2-methyl-N-((R)-3-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Ellman-Davis 手性 N-叔丁亚磺酰基亚胺中锂化Ynamides 的高度立体选择性加成

  摘要：

  描述了将锂化 ynamides 高度非对映选择性地添加到 Ellman-Davis 手性亚胺中。尽管即使没有路易斯酸，N-磺酰基炔酰胺的添加也具有高度立体选择性，但使用 BF 3 –OEt 2完全逆转了立体选择性。此外，恶唑烷酮取代的ynamides表现不同，并且与BF 3 -OEt 2一起发挥更好的作用，并且恶唑烷酮环的手性对选择性没有影响。

  DOI：

  10.1021/ol400989x