5,8,11,14,17,20,23,26-八氧杂-2-氮杂十八烷二酸 1-芴甲基酯 | 868594-52-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚乙二醇衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 5,8,11,14,17,20,23,26-八氧杂-2-氮杂十八烷二酸 1-芴甲基酯
• 中文别名: 5,8,11,14,17,20,23,26-八氧杂-2-氮杂十八烷二酸1-芴甲基酯；芴甲氧羰基-PEG8-乙酸；Fmoc-NH-8(乙二醇)-乙酸
• 英文名称: 26-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonylamino)-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxahexaeicosanoic acid
• 英文别名: Fmoc-NH-PEG8-CH2COOH；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 868594-52-9
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₁₂
• 分子量: 649.736
• InChiKey: JRLUSGRARXJCNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（153.91 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

FMoc-NH-8(ethylene glycol)-acetic acid是一种低聚PEG衍生物，包含Fmoc保护的胺和末端羧酸的PEG衍生物。FMoc-NH-8(ethylene glycol)-acetic acid可溶于大部分有机溶剂，如：DCM、DMF、DMSO、THF等等。

应用

FMoc-NH-8(ethylene glycol)-acetic acid可用于作用于CXCR4的多肽配体分子设计、合成及生物活性研究。

生物活性

Fmoc-NH-PEG8-CH2COOH 是一种可降解的 ADC linker，用于抗体药物偶联物 (ADC) 合成。Fmoc-NH-PEG8-CH2COOH 也是一种基于 PEG 的 PROTAC linker，可用于 PROTAC 的合成。

靶点

Cleavable

PEGs

Alkyl/ether

体外研究

ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.
PROTACs contain two different ligands connected by a linker; one is a ligand for an E3 ubiquitin ligase and the other is for the target protein. PROTACs exploit the intracellular ubiquitin-proteasome system to selectively degrade target proteins.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11,14,17,20,23,26-八氧杂-2-氮杂十八烷二酸 1-芴甲基酯 、 雌二醇 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPER PROTEOLYTIC TARGETING CHIMERAS
  [FR] CHIMÈRES DE CIBLAGE PROTÉOLYTIQUE GPER

  摘要：

  提供了一种包含G蛋白偶联雌激素受体（GPER）配体、连接物和E3泛素连接酶配体的分子，以及使用该分子的方法。在一个实施例中，GPER配体是雌二醇，E3泛素连接酶配体是（S，R，S）-AHPC。

  公开号：

  WO2021217036A1
• 作为产物：
  描述：

  11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇 在 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5,8,11,14,17,20,23,26-八氧杂-2-氮杂十八烷二酸 1-芴甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Monodisperse polyethylene glycol “brushes” with enhanced lipophilicity, and thermo and plasma stability

  摘要：

  可编程的肽M-PEG“刷子”作为多功能生物材料，展示出独特的物理化学和生物学特性。

  DOI：

  10.1039/c8cc09151j

文献信息

• Synthesis of Bifunctional Integrin-Binding Peptides Containing PEG Spacers of Defined Length for Non-Viral Gene Delivery
  作者：Michael A. Pilkington-Miksa、Supti Sarkar、Michele J. Writer、Susie E. Barker、Parviz Ayazi Shamlou、Stephen L. Hart、Helen C. Hailes、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1002/ejoc.200701188

  日期：2008.6

  series of bifunctional peptides bearing short PEG spacers of defined structure as components of lipopolyplex gene delivery vectors. Short, high-yielding routes to a series of PEG-amino acids are described: these PEG-amino acids can be used in varying combinations to afford bifunctional peptides with varying lengths of PEG spacers by using standard solid-phase synthesis techniques. A series of lipopolyplexes

  提高非病毒基因递送载体的缓冲液和血清稳定性，增加其体内循环时间，是当前基因治疗研究的一个重要焦点。迄今为止最成功的策略包括用大的多分散 PEG 加合物屏蔽复合物。然而，这种方法伴随着转染效率的下降。在本文中，我们描述了一系列双功能肽的固相合成，这些肽带有定义结构的短 PEG 间隔物，作为 lipopolyplex 基因递送载体的组分。描述了一系列 PEG-氨基酸的短、高产路线：这些 PEG-氨基酸可以以不同的组合使用，通过使用标准固相合成技术提供具有不同长度 PEG 间隔物的双功能肽。使用这些双功能肽配制了一系列 lipopolyplexes，并评估了它们的转染特性。对具有最佳转染特性的复合物的动态光散射测量表明，在磷酸盐缓冲盐水中，该复合物比使用缺乏短 PEG 间隔物的类似肽配制的复合物要稳定得多，并且聚集得更慢。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2008
• Materials for the delivery of biologically-active material to cells
  申请人：Hailes Claire Helen

  公开号：US20050245446A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides a lipid of general formula (I) or (II): wherein X 1 , X 2 and R 1 to R 5 are as defined herein. Such lipids are used to form complexes with a biologically-active material such as a nucleic acid, peptide or small molecule for delivering the biologically-active material to cells. The complexes may incorporate an integrin-binding peptide and, when the biologically-active material is DNA, thereby constitute a LID complex.

  该发明提供了一种通式为(I)或(II)的脂质：其中，X1、X2和R1至R5的定义如本文所述。这些脂质用于与生物活性物质，如核酸、肽或小分子形成复合物，以将生物活性物质传递到细胞内。这些复合物可以包含整合素结合肽，并且当生物活性物质为DNA时，因此构成LID复合物。
• Synthesis and Systematic Study on the Effect of Different PEG Units on Stability of PEGylated, Integrin-αvβ6-Specific A20FMDV2 Analogues in Rat Serum and Human Plasma
  作者：Kuo-yuan Hung、Renata Kowalczyk、Ami Desai、Margaret A. Brimble、John F. Marshall、Paul W. R. Harris

  DOI：10.3390/molecules27144331

  日期：——

  incorporation of poly (ethylene glycol) chains, coined PEGylation, is a well-established approach to improve the pharmacokinetic properties of drug molecules. Here, we report a systematic study on the incorporation of a varying number of ethylene glycol units (1–20) into the A20FMDV2 peptide to establish the effects of PEGylation size on the peptide stability in both rat serum and human plasma. In addition

  A20FMDV2 是一种 20 聚体肽，对肿瘤相关的 αvβ6 整联蛋白表现出高选择性和亲和力，可以与细胞外配体竞争关键的 RGD 结合位点，作为一种有前景的 αvβ6 特异性抑制剂用于抗癌治疗。不幸的是，A20FMDV2 的临床价值受到快速肾脏排泄导致的血液半衰期较短以及据报道对血清蛋白酶高度敏感性的限制。聚乙二醇链的掺入，即聚乙二醇化，是改善药物分子药代动力学特性的一种行之有效的方法。在此，我们报告了一项关于将不同数量的乙二醇单元 (1-20) 掺入 A20FMDV2 肽中的系统研究，以确定聚乙二醇化大小对大鼠血清和人血浆中肽稳定性的影响。此外，还描述了乙酰基和丙酰基聚乙二醇化处理对肽稳定性的影响。对所选肽类似物的整合素-αvβ6 靶向结合进行了评估，显示出良好的体外特异性和活性。大鼠血清中的稳定性研究表明，所有聚乙二醇化肽都表现出良好的稳定性，并且含有二十个乙二醇单元（PEG 20
• Heavy-atom engineered hypoxia-responsive probes for precisive photoacoustic imaging and cancer therapy
  作者：Ling-Ling Wu、Xiangchuan Meng、Qingyang Zhang、Xiaowan Han、Feiya Yang、Qinghua Wang、Hai-Yu Hu、Nianzeng Xing

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108663

  日期：2024.4

  nitroreductase (NTR)-activated photoacoustic probes (Cy7-X-NO, X = O S, Se), and target hypoxic tumors with NTR overexpression. Our prostate cancer targeting probe, Cy7-Se-NO-KUE, exhibited specific tumor photoacoustic signals and effective tumor killing through outstanding synergistic PTT/PDT . These findings highlighted a versatile strategy for cancer photoacoustic diagnosis and enhanced phototherapy

  结合光动力疗法（PDT）和光热疗法（PTT）功能的光声剂已成为对抗癌症的有效治疗诊断剂。增强近红外（NIR）吸收和最大化非辐射能量转移的分子方法对于有效的光声成像（PAI）和治疗应用至关重要。此外，迫切需要这种对癌细胞具有高特异性和亲和力的分子，这将进一步减少治疗过程中的副作用。在本研究中，我们应用重原子工程策略，将-氨基苯酚、-硫代和-硒代部分引入近红外七次甲基花青（Cy7）骨架（Cy7-X-NH，X = OS，Se），以显着提高光热转化提高 PTT 的效率并促进 PDT 的系统间交叉。此外，我们设计了一系列硝基还原酶（NTR）激活的光声探针（Cy7-X-NO，X = OS，Se），并针对NTR过表达的缺氧肿瘤。我们的前列腺癌靶向探针 Cy7-Se-NO-KUE 通过出色的协同 PTT/PDT 表现出特异性肿瘤光声信号和有效杀伤肿瘤。这些发现凸显了癌症光声诊断和增强光疗的多功能策略。
• US7598421B2
  申请人：——

  公开号：US7598421B2

  公开（公告）日：2009-10-06