{(1S,2S,4S,5R,7R)-2-chloro-5-[(methylsulfonyl)oxy]bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl}methyl benzoate | 1532531-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1S,2S,4S,5R,7R)-2-chloro-5-[(methylsulfonyl)oxy]bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl}methyl benzoate
• CAS: 1532531-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₅S
• 分子量: 358.843
• InChiKey: NGTOEYXWJJJNTG-YYFQZIEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2S,4S,5R,7R)-2-chloro-5-[(methylsulfonyl)oxy]bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl}methyl benzoate 在 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 {(1S,2S,4S,5S,7R)-2-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-5-chlorobicyclo[2.2.1]heptan-7-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  具有双环[2.2.1]庚烷片段作为糖部分的新碳环核苷类似物；合成，X射线晶体学和抗癌活性

  摘要：

  从旋光性双环[2.2.1]庚烷化合物开始合成胺基，然后将其用于构建关键的6-氯嘌呤中间体的5个原子环。然后使其与氨和选定的胺反应，得到新的腺嘌呤和6-取代的腺嘌呤构象受限的碳环核苷类似物，其糖部分具有双环[2.2.1]庚烷骨架。X射线晶体学证实了碱基与环的外耦合以及核苷类似物的L构型。测试化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.056
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {(1S,2S,4S,5R,7R)-2-chloro-5-[(methylsulfonyl)oxy]bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl}methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有双环[2.2.1]庚烷片段作为糖部分的新碳环核苷类似物；合成，X射线晶体学和抗癌活性

  摘要：

  从旋光性双环[2.2.1]庚烷化合物开始合成胺基，然后将其用于构建关键的6-氯嘌呤中间体的5个原子环。然后使其与氨和选定的胺反应，得到新的腺嘌呤和6-取代的腺嘌呤构象受限的碳环核苷类似物，其糖部分具有双环[2.2.1]庚烷骨架。X射线晶体学证实了碱基与环的外耦合以及核苷类似物的L构型。测试化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.056