(2Z,4E,13E)-2-Methoxy-4,13-dimethyl-hexadeca-2,4,13,15-tetraenoic acid | 882165-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,13E)-2-Methoxy-4,13-dimethyl-hexadeca-2,4,13,15-tetraenoic acid
• CAS: 882165-95-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: LUZQDRSBLMAWSB-JMOYTKNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,13E)-2-Methoxy-4,13-dimethyl-hexadeca-2,4,13,15-tetraenoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3Z,5E,14E,16E)-3-Methoxy-5,14-dimethyl-oxacyclononadeca-3,5,14,16-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v
• 作为产物：
  描述：

  (2E,11E)-2,11-Dimethyl-tetradeca-2,11,13-trienoic acid methyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium trimethylsilonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2Z,4E,13E)-2-Methoxy-4,13-dimethyl-hexadeca-2,4,13,15-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v