(E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(1'-hydroxy-2'-methylbut-2'-en-1'-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 328575-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(1'-hydroxy-2'-methylbut-2'-en-1'-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: tert-butyl N-[7-[(E)-1-hydroxy-2-methylbut-2-enyl]benzotriazol-1-yl]carbamate
• CAS: 328575-22-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: IPUIWEUNQOXLPL-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(1'-hydroxy-2'-methylbut-2'-en-1'-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到7,8-Dimethyl-6-oxo-7,8-dihydro-6H-1,2,9,9a-tetraaza-benzo[cd]azulene-9-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3-三唑并[1,2]苯并二氮杂ring环系统

  摘要：

  二价阴离子2衍生自的N-Boc氨基苯并三唑1个在[1.2] -时尚与α，β不饱和醛冷凝; 随后使用氧化锰（IV）氧化生成的烯丙醇7或用Pd（0）处理衍生的乙酸酯10效果较差，直接导致了新的三唑并[1,2]-苯并二氮杂9和11的形成。分子内添加侧基氨基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01064-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 以89%的产率得到(E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(1'-hydroxy-2'-methylbut-2'-en-1'-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3-三唑并[1,2]苯并二氮杂ring环系统

  摘要：

  二价阴离子2衍生自的N-Boc氨基苯并三唑1个在[1.2] -时尚与α，β不饱和醛冷凝; 随后使用氧化锰（IV）氧化生成的烯丙醇7或用Pd（0）处理衍生的乙酸酯10效果较差，直接导致了新的三唑并[1,2]-苯并二氮杂9和11的形成。分子内添加侧基氨基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01064-2

文献信息

• New derivatives of the 1,2-benzodiazepine ring system
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1039/b005696k

  日期：——

  The adducts 10, formed in high yield by condensations between the benzotriazole dianion 2 and enals 9, undergo smooth oxidation by manganese(IV) oxide to provide the expected conjugated enones. These then cyclise at varying rates, depending upon the substitution pattern around the enone function, by intramolecular Michael addition of the NHBoc group to provide examples 13 of a novel ring system based upon a 4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzodiazepine core. Allylic acetates 16 derived from the initial adducts 10 also undergo cyclisations via the derived π-allyl palladium complexes 15 to provide examples of the corresponding 4,5-dihydro-1,2-benzodiazepinenes 17, but in a less general manner.

  苯并三唑偶联物 2 和烯醛 9 缩合形成的加合物 10 收率很高，在氧化锰（IV）的作用下顺利氧化，生成预期的共轭烯酮。然后，根据烯酮官能团周围的取代模式，通过 NHBoc 基团的分子内迈克尔加成，这些烯酮会以不同的速率发生环化，从而形成基于 4,5,6,7-四氢-1,2-苯并二氮杂卓核心的新型环状体系的实例 13。由初始加合物 10 衍生出的烯丙基乙酸酯 16 也会通过衍生出的π-烯丙基钯络合物 15 发生环化反应，以提供相应的 4,5-二氢-1,2-苯并二氮杂卓 17 的实例，但采用的方式不太通用。