2-(3-oxo-pentyl)-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one | 111356-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-oxo-pentyl)-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-(3-oxo-pentyl)-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；2-(3-Oxo-pentyl)-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalin-1-on
• CAS: 111356-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HDCXAUKJPQVRNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-苯并[e]茚-1-酮 在 甲醇 、 sodium methylate 、 甲酸乙酯 作用下， 生成 2-(3-oxo-pentyl)-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  215. 5-甲基-3：4-苯并芴

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001080

文献信息

• Divergent Syntheses of Spiroindanones and 2-Substituted 1-Indanones by Ruthenium-Catalyzed Tandem Coupling and Cyclization of Aromatic Acids with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jia-Ni Wang、Si-Qi Chen、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02820

  日期：2019.2.1

  The one-step strategy for the facile syntheses of structurally diverse 1-indanones in moderate to good isolated yields was developed via a ruthenium-catalyzed tandem coupling and cyclization of simple aromatic acids with α,β-unsaturated ketones. The tandem cyclization involves one-pot sequential reactions of C–H activation, conjugate addition, Dieckmann condensation, Michael addition, intramolecular

  通过钌催化的串联偶联和简单的芳香酸与α，β-不饱和酮的环化反应，开发了一种以中等到良好的分离产率轻松合成结构多样的1-茚满酮的一步策略。串联环化反应涉及C–H活化，共轭加成，狄克曼缩合，迈克尔加成，分子内Aldol反应或水解的一锅顺序反应。锰添加剂和H 2可以实现螺环茚满酮和2取代的1-茚满酮的可切换访问发现O. Mn（II）添加剂在该转化中起重要作用，微量的水可促进2-取代的1-茚满酮的形成。此过程的特点是一锅式高效构建多个C–C键，高阶经济性，可商购的起始材料以及广泛的底物范围。