4-(4-苯基喹唑啉-2-基)吗啉 | 63615-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-苯基喹唑啉-2-基)吗啉
• 英文名称: 4-phenyl-2-(morpholin-1-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-phenyl-2-N-morpholinoquinazoline；2-morpholin-4-yl-4-phenyl-quinazoline；2-(Morpholin-4-yl)-4-phenylquinazoline；4-(4-phenylquinazolin-2-yl)morpholine
• CAS: 63615-58-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: RFGWGWFGWXXANA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  496.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吗琳甲腈 、 2-氨基二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4-(4-苯基喹唑啉-2-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  一种通过无金属氧化环合成2-胺基喹唑啉衍生物的简单有效方法。

  摘要：

  一种简单有效的方法，以中等到良好的产率合成2-氨基喹唑啉衍生物。该反应采用温和的反应条件，不含金属，并利用容易获得的起始原料，使其对于规模化合成和配体多样性而言是更可行的反应。值得注意的是，该方法允许使用游离胺或环状胺合成2-氨基喹唑啉，从而实现结构多样性和良好的原子经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.033

文献信息

• Synthesis and Structure‐Photophysics Evaluation of 2‐ <i>N</i> ‐Amino‐quinazolines: Small Molecule Fluorophores for Solution and Solid State
  作者：Miho Motoyama、Thu‐Hong Doan、Paulina Hibner‐Kulicka、Ryo Otake、Malgorzata Lukarska、Jean‐Francois Lohier、Kota Ozawa、Shinkoh Nanbu、Carole Alayrac、Yumiko Suzuki、Bernhard Witulski

  DOI：10.1002/asia.202100534

  日期：2021.8.2

  2-N-aminoquinazolines show a positive solvatochromism and are fluorescent in solution and in solid state with quantum yields up to 0.73. Increase in electron donor strength of the 2-amino substituent causes a red-shift of the intramolecular charge transfer (ICT) band (300–400 nm); whereas the photoluminescence emission maxima (350–450 nm) is also red-shifted significantly along with an enhancement in photoluminescence

  2- N-氨基喹唑啉通过连续的S N Ar 官能化制备。X 射线结构显示 2- N-吗啉基团的氮孤对与缺电子喹唑啉核共轭，因此代表电子推挽系统。2- N-氨基喹唑啉显示正溶剂化显色性，在溶液和固态下均发荧光，量子产率高达 0.73。2-氨基取代基的电子供体强度增加导致分子内电荷转移（ICT）带（300-400 nm）红移；而光致发光发射最大值（350-450 nm）也随着光致发光效率的提高而显着红移。HOMO-LUMO 能量是通过电化学和光物理方法的组合估计的，并且与通过计算方法获得的能量相关。ICT 特性理论上归因于 SAC-CI 方法中对 Rydberg-MO 的激发，这可以解释为 n-π* 激发。7-Amino-2- N-morpholino-4-甲氧基喹唑啉对酸性条件有反应，光致发光强度显着增加，揭示了一种新的开启/关闭荧光探针。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4(<i>3H</i>)-quinazolinone and 2-Aminoquinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Xuhu Huang、Haijun Yang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216871

  日期：——

  We have developed a versatile and efficient method for copper-catalyzed synthesis of both 2-amino-4(3H)-quinazolinone and 2-aminoquinazoline derivatives. The protocol uses readily available substituted 2-halobenzoic acids, 2-bromobenzaldehyde, 2-bromophenyl ketones and guanidines as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide as the catalyst, and the method has important application values

  我们已经开发了一种通用且有效的方法，用于铜催化的2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和2-氨基喹唑啉衍生物的合成。该方案使用容易获得的取代的2-卤代苯甲酸，2-溴苯甲醛，2-溴苯基酮和胍作为起始原料，廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，该方法对于在N-杂环结构中的应用具有重要的应用价值。有机化学和药物化学。 铜催化-交叉偶联-2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮-2-氨基喹唑啉-合成方法
• Synthesis of Heterocycles via Nitrilium Salts; XV¹. 2-Aminoquinazolines
  作者：V. GÓMEZ PARRA、R. MADROÑERO、S. VEGA

  DOI：10.1055/s-1977-24395

  日期：——
• PARRA V. G.; MADRONERO R.; VEGA S., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 5, 345-346
  作者：PARRA V. G.、 MADRONERO R.、 VEGA S.

  DOI：——

  日期：——
• A simple and efficient approach for the synthesis of 2-aminated quinazoline derivatives via metal free oxidative annulation
  作者：Amit N. Pandya、Eric M. Villa、E. Jeffrey North

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.033

  日期：2017.3

  A simple and efficient approach for the synthesis of 2-aminoquinazoline derivatives in moderate to good yields. This reaction employs mild reaction conditions, is metal-free and utilizes readily available starting materials making it a more viable reaction for the scale up synthesis and ligand diversity. Notably, this methodology allows the synthesis of 2-aminoquinazolines using a free amine or cyclic

  一种简单有效的方法，以中等到良好的产率合成2-氨基喹唑啉衍生物。该反应采用温和的反应条件，不含金属，并利用容易获得的起始原料，使其对于规模化合成和配体多样性而言是更可行的反应。值得注意的是，该方法允许使用游离胺或环状胺合成2-氨基喹唑啉，从而实现结构多样性和良好的原子经济性。