(R)-3,7-dimethyl-7-hydroxy-5-octenyl acetate | 70200-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyl-7-hydroxy-5-octenyl acetate
• 英文别名: (+)-Essigsaeure-<7-hydroxy-3,7-dimethyl-oct-5-enyl-ester>；(R)-8-acetoxy-2,6-dimethyl-oct-3t-en-2-ol；[(E,3R)-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-5-enyl] acetate
• CAS: 70200-33-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: VAJUUGLRNUYNCP-VHODGJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyl-7-hydroxy-5-octenyl acetate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、97.19 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (3R)-7-hydroxycitronellol
  参考文献：
  名称：

  Etudes sur lesmatièresvégétales挥发物CLXXIX。合成DES顺-等反式- [2-甲基-2-丙烯-1-]基-2-甲基-4-tétrahydropyrannes

  摘要：

  通过氧合（+）-β-香茅醇乙酸制备的氢过氧化物的还原得到（+）-2,3-环氧-二氢香茅醇的乙酸盐和（+）-脱氢香茅醇的（+）-2,6的乙酸盐-（二甲基-八--1,3-二烯-8-醇在后一种中占主导），以及（+）-2,6-二甲基-八-3-烯-2,8-二醇的那些（其中反式异构体占主导地位）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440705
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-citronellyl acetate 生成 (R)-3,7-dimethyl-7-hydroxy-5-octenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Etudes sur lesmatièresvégétales挥发物CLXXIX。合成DES顺-等反式- [2-甲基-2-丙烯-1-]基-2-甲基-4-tétrahydropyrannes

  摘要：

  通过氧合（+）-β-香茅醇乙酸制备的氢过氧化物的还原得到（+）-2,3-环氧-二氢香茅醇的乙酸盐和（+）-脱氢香茅醇的（+）-2,6的乙酸盐-（二甲基-八--1,3-二烯-8-醇在后一种中占主导），以及（+）-2,6-二甲基-八-3-烯-2,8-二醇的那些（其中反式异构体占主导地位）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440705

文献信息

• Synthesis of the propionates of (2r, 8r)- and (2s, 8r)-8-methyl-2-decanol, the pheromone of the western corn rootworm, employing chiral compounds of microbial origin as starting materials
  作者：Kenji Mori、Hindenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91175-5

  日期：1984.1

  The attractants of the western corn rootworm (Diabrotica virgiferaLe Counte), the propionates of (2R, 8R)-and (2S, 8R)-8-methyl-2-decanol, were synthesized from (R)-(+)-citronellol and the enantiomers of ethyl β-hydroxybutryate of microbial origin.

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。
• Mori, Kenji; Wu, Jiang, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 783 - 788
  作者：Mori, Kenji、Wu, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• A straightforward synthesis of (2R)-4-(Benzyloxy)-2-methyl-1-butanol from (S)-citronellol
  作者：Kenji Uneyama、Hiroyuki Matsuda、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00196a046

  日期：1984.11