(2-chloro-5-nitrophenyl)(methyl)sulfane | 13442-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-5-nitrophenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 2-Chlor-5-nitrophenyl-methylsulfid；1-chloro-2-methylsulphanyl-4-nitrobenzene；1-Chloro-2-methylsulfanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 13442-47-2
• 化学式: C₇H₆ClNO₂S
• 分子量: 203.649
• InChiKey: XQCLSNIGOKBZRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  279.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-5-nitrophenyl)(methyl)sulfane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-chloro-3-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于制备mGluR4 PET配体的硫酚前体N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶啉的改进合成方法。

  摘要：

  最近，[ 11 C] mG4P012（以前是[ 11 C] KALB012，现在被Prexton Therapeutics命名为[ 11 C] PXT012253）在潜在治疗药物PXT0002331（mGluR4 PAM）的临床前开发中被用作生物标志物。 PD和1-多巴引起的运动障碍。[ 11 C] mG4P012被证明是猴脑中mGluR4以及人类受试者进一步发展的有前途的PET放射性配体。然而，先前报道的硫酚前体的多步合成遭受产率低和后处理程序困难的困扰。支持[ 11C] mG4P012和其他潜在的应用，我们已经开发出了一种新的合成苯硫酚前体的途径，并优化了反应条件。由1-氯-4-硝基苯合成N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶甲酸酰胺的总收率从8％提高到52％，并且易于处理且克级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2-chloro-5-nitrophenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  用于制备mGluR4 PET配体的硫酚前体N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶啉的改进合成方法。

  摘要：

  最近，[ 11 C] mG4P012（以前是[ 11 C] KALB012，现在被Prexton Therapeutics命名为[ 11 C] PXT012253）在潜在治疗药物PXT0002331（mGluR4 PAM）的临床前开发中被用作生物标志物。 PD和1-多巴引起的运动障碍。[ 11 C] mG4P012被证明是猴脑中mGluR4以及人类受试者进一步发展的有前途的PET放射性配体。然而，先前报道的硫酚前体的多步合成遭受产率低和后处理程序困难的困扰。支持[ 11C] mG4P012和其他潜在的应用，我们已经开发出了一种新的合成苯硫酚前体的途径，并优化了反应条件。由1-氯-4-硝基苯合成N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶甲酸酰胺的总收率从8％提高到52％，并且易于处理且克级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.010

文献信息

• The Reaction of Diaryl Disulfides with the Cyanide Ion
  作者：Kazuhiko Tanaka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.45.536

  日期：1972.2

  The reaction of symmetrical disulfides with the cyanide ion in various solvents has been investigated. The reaction modes may be summarized as follows: (1) Dialkyl disulfides and diaryl disulfides with electron-with-drawing substituents react with the cyanide ion in DMSO or DMF to give the corresponding monosulfides. (2) Diaryl disulfides with electron-donating substituents react with DMSO to yield

  研究了对称二硫化物与氰化物离子在各种溶剂中的反应。反应方式可概括如下： (1) 带有吸电子取代基的二烷基二硫化物和二芳基二硫化物在DMSO或DMF中与氰根离子反应生成相应的单硫化物。(2) 带有给电子取代基的二芳基二硫化物与 DMSO 反应生成芳基甲基硫化物。(3) 二芳基二硫化物被氰化物离子裂解成硫醇阴离子和芳基硫氰酸盐，然后与醇反应得到烷基芳基硫化物。
• Studies of Thioiminocarbonates. I. The Formation and Decomposition of<i>O</i>-Alkyl<i>S</i>-Aryl Thioiminocarbonates in the Reaction of Aryl Thiocyanates with Alcohols in the Presence of the Cyanide Ion
  作者：Kazuhiko Tanaka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.44.2815

  日期：1971.10

  The reactions of aryl thiocyanates (I) with alcohol in the presence of cyanide ion were found to give alkyl aryl sulfides (III). The intermediate was isolated in the case of p-tolyl thiocyanate with methanol at 0°C and was determined to be O-methyl S-p-tolyl thioiminocarbonate (IIa) on the basis of NMR and IR spectral studies. The treatment of IIa with the cyanide ion afforded methyl p-tolyl sulfide

  发现硫氰酸芳基酯 (I) 与醇在氰化物离子存在下的反应得到烷基芳基硫化物 (III)。在对甲苯基硫氰酸酯与甲醇在 0°C 的情况下分离中间体，并根据 NMR 和 IR 光谱研究确定为 O-甲基 Sp-甲苯基硫代亚氨基碳酸酯 (IIa)。用氰化物离子处理 IIa 以高产率得到甲基对甲苯基硫醚 (IIIa)。当等分子量的 O-甲基 Sp-甲苯基硫代亚氨基碳酸酯 (IIa) 和 O-乙基 Sp-氯苯基硫代亚氨基碳酸酯 (IId) 的混合物在乙醇中用氰化钠处理时，所有预期的硫化物——甲基对甲苯基硫醚 (IIIa) 、对甲苯基硫醚 (IIIb)、甲基对氯苯基硫醚 (IIIc) 和乙基对氯苯基硫醚 (IIId) - 被分离出来。机械路线，
• Urea derivatives, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Jary Helene

  公开号：US20070179134A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): in which R 1 , R′ 1 , R 2 , R′ 2 , R 3 , and Y have the meanings given in the description are useful in the treatment of conditions susceptible to modulating ion channels, to a process for their preparation, their application by way of medicaments, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了公式（I）的化合物：其中R1，R′1，R2，R′2，R3和Y具有描述中给出的含义，在调节离子通道易感病症的治疗中有用，以及它们的制备方法，通过药物的方式应用它们，以及包含它们的制药组合物。
• WO2007/60026
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• UREA DERIVATIVES USEFUL AS CALCIUM RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Proskelia SAS

  公开号：EP1965805A1

  公开（公告）日：2008-09-10