(+/-)-2-methylene-1-(propargylamino)-N-tosylcyclohexane | 348135-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-methylene-1-(propargylamino)-N-tosylcyclohexane
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylidenecyclohexyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 348135-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: OYQYWULRSCUTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methylene-1-(propargylamino)-N-tosylcyclohexane 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole 、 (+/-)-(1aR,4aS,8R)-4-(tolunene-4-sulfonyl)-1,1a,4,4a,5,6,7,8-octahydrocyclopropa[d]quinoline
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，6-烯炔的环化：烷氧基环化和外/内骨架重排。

  摘要：

  金（I）配合物是最有效的催化剂，用于烷氧基或羟基环化以及1,6-炔烃的骨架重排反应。在金（I）催化剂的存在下，分子内烷氧基环化也有效地进行。还记录了环内环化途径引起的炔烃骨架重排的第一个例子。铁（III）还能够催化1,6-烯炔的外切和内切骨架重排，尽管这种转化的范围更为有限。金（I）催化的环内环化反应的机理不同于在PdII，HgII或RhI催化剂存在下的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200501088
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-N-(2-oxo-cyclohexyl)-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 、 二溴甲烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以25.3%的产率得到(+/-)-2-methylene-1-(propargylamino)-N-tosylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  外-和内-环烯炔的分子内Pauson-Khand反应合成有角三环化合物的研究

  摘要：

  各种炔基外-亚烷基-环己烷和-戊烷的分子内Pauson-Khand反应可得到高产率或高产率的角型6-5-5和5-5-5三环化合物。本反应还提供了两个连续的季中心的便利构造，这些中心不能由炔基内-环烯烃合成。还描述了各种外-和内-环烯炔的本反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00151-x

文献信息

• Cationic Gold(I) Complexes: Highly Alkynophilic Catalysts for theexo- andendo-Cyclization of Enynes
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、M. Paz Muñoz、Elena Buñuel、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200353207

  日期：2004.4.26