4-Methyl-N-(2-oxo-cyclohexyl)-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide | 124481-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-(2-oxo-cyclohexyl)-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxocyclohexyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 124481-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: LSRUUJKWLJURSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-(2-oxo-cyclohexyl)-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 在 N-甲基吲哚酮 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S*,8R*)-7-aza-8-tosyltricyclo[6.4.0.0^1,5]dec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  外-和内-环烯炔的分子内Pauson-Khand反应合成有角三环化合物的研究

  摘要：

  各种炔基外-亚烷基-环己烷和-戊烷的分子内Pauson-Khand反应可得到高产率或高产率的角型6-5-5和5-5-5三环化合物。本反应还提供了两个连续的季中心的便利构造，这些中心不能由炔基内-环烯烃合成。还描述了各种外-和内-环烯炔的本反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00151-x

文献信息

• Reaction of Enol Ethers with Alkynes Catalyzed by Transition Metals: 5exo-dig versus 6endo-dig Cyclizations via Cyclopropyl Platinum or Gold Carbene Complexes
  作者：Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200204646

  日期：2003.6.6

  in methanol is catalyzed by electrophilic Pt(II), Pd(II), and Au(III) chlorides and by a Cu(I) complex to give five- or six-membered rings bearing dimethyl acetals. The reaction takes place by an anti addition of the enol ether and the metal to the alkyne. The possible involvement of vinylidene complexes in this reaction is excluded. In addition to the usual 5-exo-dig (or 6-exo-dig) pathways, a 6-endo-dig

  亲电子的Pt（II），Pd（II）和Au（III）氯化物以及Cu（I）络合物催化烯醇醚与炔烃在甲醇中的分子内反应，得到带有二甲基乙缩醛的五元或六元环。通过将烯醇醚和金属抗加成至炔烃中来进行反应。排除了亚乙烯基络合物在该反应中的可能参与。除了通常的5-exo-dig（或6-exo-dig）途径外，还发现某些烯炔还发生6-endo-dig途径。还发现了一种5-endo-dig环化的情况。提出了基于PtCl（2）和AuCl（3）配合物的DFT计算，包括外和内环化的过渡金属催化的炔烃烷氧基环化的一般方案。
• NISHIDA, ATSUSHI;TAKAHASHI, HIROBUMI;TAKEDA, HIROKO;TAKADA, NORIKO;YONEMI+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 902-904
  作者：NISHIDA, ATSUSHI、TAKAHASHI, HIROBUMI、TAKEDA, HIROKO、TAKADA, NORIKO、YONEMI+

  DOI：——

  日期：——