O-(1-Methyl-2-phenyl-ethyl)-hydroxylamin | 94115-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(1-Methyl-2-phenyl-ethyl)-hydroxylamin
• 英文别名: O-(1-phenylpropan-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 94115-37-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: SKNAWUUPBPCHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1-Methyl-2-phenyl-ethyl)-hydroxylamin 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 特戊酸银 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-(((adamantan-2-ylidene)amino)oxy)-3-phenylpropyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化非活化C（SP的定向酰胺化3）-H键，得到1,2-二氨基醇衍生物†

  摘要：

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05637d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 O-(1-Methyl-2-phenyl-ethyl)-hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  一种通过铱 (III) 催化 C(sp3)−H 酰胺化合成 1,2-氨基醇的新二恶唑酮

  摘要：

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202110019

文献信息

• [EN] NOVEL DICHLOROPROPENE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE DICHLOROPROPENE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005095330A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Formula (I), wherein X represents a group -O-A1- or a group -N=A2-, Y represents a single bond, O or S, or X and Y together may represent O, Q represents an aryl group that may be optionally substituted, a heterocyclic group that may be optionally substituted, or haloalkenyl, m represents 2 or 3, R1 represents halogen, n represents 0 or 1, A1 represents alkylene, alkylidene, alkenylene, cycloalkylene, alkylidenecycloalkyl, alkyleneoxyalkylene, alkyleneoxyiminoalkylidyne, alkan-yl-ylidene-iminooxyalkylene, alkan-yl-ylidene-iminooxyalkylidene or a group -(alkylene)-O(CO)NH-, A2 represents alkylidyne, provided that , X and Y together represent O, in case that Q represents haloalkenyl, and X represents a group -O-A1- and Y represents a single bond or O, in case that Q represents a heterocyclic group that may be optionally substituted.

  公式（I），其中X代表一个基团-O-A1-或一个基团-N=A2-，Y代表单键，O或S，或者X和Y在一起可以代表O，Q代表一个可能被选择性取代的芳基团，一个可能被选择性取代的杂环基团，或卤代烯基，m代表2或3，R1代表卤素，n代表0或1，A1代表烷基，烷基亚烯，烯烃基，环烷基，烷基亚烯环烷基，烷氧基烷基，烷氧基亚胺烷基亚烯，烷基亚烯亚胺氧基烷基亚烯，烷基亚烯亚胺氧基烷基亚烯或一个基团-(烷基亚烯)-O(CO)NH-，A2代表烷基亚烯，条件是，若X和Y在一起代表O，则Q代表卤代烯基，且X代表一个基团-O-A1-且Y代表单键或O，若Q代表一个可能被选择性取代的杂环基团。
• O, N-substituierte Hydroxylamine. 2. Mitteilung. Synthese und Eigenschaften der O-(Phenylakyl)-hydroxylamine (Untersuchungen über synthetische Arzneimitteln II)
  作者：Bruno J. R. Nicolaus、Giuseppe Pagani、Emilio Testa

  DOI：10.1002/hlca.19620450502

  日期：——

  Es wird über Synthese, chemische und physikalisch-chemische Eigenschaften von O-(Phenylalkyl)-hydroxylaminen berichtet. Die Hydrochloride derjenigen Basen, in welchen die Hydroxylamingruppierung und der Phenylkern durch zwei C-Atome getrennt sind, sind merkwürdigerweise unbeständig und lagern sich spontan bei Zimmertemperatur zu einem Ammoniumsalz und stickstoffreien Verbindungen um. Letztere wurden

  Es wirdüber合成，化学与物理化学化学反应，合成O-（苯基烷基）-羟胺胺。盐酸氢硼酸甘油酯，位于羟基苯并二苯并二恶英，C-Atome得到了保护，氢已被氨化，氨氮磷铵。Letztere wurden zum Teil气相色谱法和鉴定方法。分子式：A-（1-甲基-2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵，丙苯酮（72％）和甲基苄基酮（28％）。O-（2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵和2，5-二苯基-1，4-二恶烷；O-（1-甲基-2-苯基-乙基）-N-甲基-羟基lamin-盐酸盐：甲胺盐酸盐，丙炔酮（59.4％）和甲基-苄基酮（40.6％）；
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Hydroxylamine Chemistry. IV. O-Aralkylhydroxylamines
  作者：E. L. Schumann、R. V. Heinzelman、M. E. Greig、W. Veldkamp

  DOI：10.1021/jm00333a017

  日期：1964.5
• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。