4-(4-苯磺酰基苯基)-噻唑-2-胺 | 333773-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(4-苯磺酰基苯基)-噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4-(4-phenylsulfanylphenyl)-thiazole
• 英文别名: 4-(4-Phenylsulfanylphenyl)-thiazol-2-ylamine；4-(4-phenylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 333773-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S₂
• 分子量: 284.406
• InChiKey: UDSGAGSEDJVKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  508.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-苯磺酰基苯基)-噻唑-2-胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Oxo-2-[[4-(4-phenylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-噻唑基）草酰胺酸衍生物，一系列有效的口服活性抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00362a014
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-苯磺酰基苯基)-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-氨基-4-(4′-苯硫基-苯基)-噻唑衍生物的合成、抗菌活性及其席夫碱的理论研究

  摘要：

  2-氨基-4-(4'-苯基硫基-苯基)-噻唑(2)由4-氯乙酰二苯硫醚(1)与硫脲反应得到。化合物 (2) 与活性亚甲基衍生物，例如丙二酸二乙酯或氰基乙酸乙酯反应，在不同条件下生成稠合噻唑并嘧啶 (3-6)。其他取代的噻唑并嘧啶（7-9）也已通过（2）与一些芳基丙二腈（苄基丙二腈和乙基苄基氰基乙酸酯）的反应制备。用异硫氰酸苯酯处理希夫碱 (10 a–c ) 后，形成了相应的噻唑并-s-三嗪 (11 a–c )。(2) 在浓氢氧化钠水溶液和 DMF 作为溶剂存在下与二硫化碳反应，得到二硫代碳亚氨酸的钠盐，用 1 mmol 乙基碘处理，得到单乙基化产物(12)。(12)与邻氨基苯甲酸的反应产生(13)。(2)与2mmol乙基碘的相互作用得到二乙基化产物(14)，其与邻氨基苯甲酸钾盐反应得到(15)。此外，(14)与邻苯二胺反应生​​成(16)。使用 Hyperchem（第 5 版）研究了取代基对席夫碱（10

  DOI：

  10.1080/714040970

文献信息

• US4207233A
  申请人：——

  公开号：US4207233A

  公开（公告）日：1980-06-10