[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]amino]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate | 1041196-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]amino]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1041196-85-3
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₁₀S
• 分子量: 579.588
• InChiKey: HBDKLDUJAVYITF-DODNOZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]amino]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 、 cation-exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-[[[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]amino]carbamothioylamino]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成新型糖基硫脲衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  报道了通过单糖（D-半乳糖，D-葡萄糖和D-木糖）过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯和不同的杂环酰肼衍生物的偶联而掺入硫脲衍生物的拟核苷的实际合成。该方法涉及从过-O-乙酰化的糖制备过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯（两步合成），其与胺中的杂环酰肼偶联，得到硫脲连接的假核苷。在体外针对人肺癌细胞系（PG）和人肝癌细胞系（BEL-7402）测定了所有新合成的假核苷。2-（4-甲氧基苯甲酰胺）-苯并咪唑-1-基-乙酰基伪核苷分别以22.8至76.4 microM和54.9至82.4 microM的EC（50）适度抑制了这两种癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-1-基)乙酰肼 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]amino]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成新型糖基硫脲衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  报道了通过单糖（D-半乳糖，D-葡萄糖和D-木糖）过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯和不同的杂环酰肼衍生物的偶联而掺入硫脲衍生物的拟核苷的实际合成。该方法涉及从过-O-乙酰化的糖制备过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯（两步合成），其与胺中的杂环酰肼偶联，得到硫脲连接的假核苷。在体外针对人肺癌细胞系（PG）和人肝癌细胞系（BEL-7402）测定了所有新合成的假核苷。2-（4-甲氧基苯甲酰胺）-苯并咪唑-1-基-乙酰基伪核苷分别以22.8至76.4 microM和54.9至82.4 microM的EC（50）适度抑制了这两种癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.011