6-(trifluoromethyl)-10-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]benzodiazepine | 74694-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-10-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]benzodiazepine
• CAS: 74694-90-9
• 化学式: C₂₀H₁₄F₆N₂
• 分子量: 396.335
• InChiKey: JWPJBQSBSYBNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-10-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]benzodiazepine 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILLER, TH. K.;SHARP, J. T.;SOOD, H. R.;STEFANIUK, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 823-831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-亚乙二氧基环戊环羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)-10-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Miller, Thomas K.; Sharp, John T.; Sood, H. Raj, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 823 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The cyclisation of benzonitrile 3,3-diarylallyl ylides to give 3H-2-benzazepines: Substituent directive effects and mechanism
  作者：Paul W. Groundwater、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96047-7

  日期：1987.1

  reaction of imidoyl chlorides with base, cyclised by 1,7-ring closure to give 3H-2-benzazepines (9), in contrast to analogous diazo-compounds (1) which prefer 1,5-electrocyclisation. Asymmetrically placed substituents (R in 14b) favour substitution at the (2′) position irrespective of their polar electronic effects. Deuterium labelling studies have shown that the cyclisation step is irreversible for nitrile

  与亚胺基重氮化合物（1）相比，亚甲酰氯（7）是由亚氨酰氯与碱反应生成的，被1，7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因（9）。 ，5-电环化。不对称放置的取代基（14b中的R）有利于在（2'）位置进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，环化步骤对于腈（14b）是不可逆的，而对于重氮化合物（14a）是可逆的。
• Substituent directive effects in 1,2-benzodiazepine synthesis via electrocyclic aromatic substitution by the diazo-group: a rearrangement of 9- to 7-substituted 3H-1,2-benzodiazepines
  作者：Thomas K. Miller、John T. Sharp、H. Raj Sood、Edward Stefaniuk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74582-5

  日期：1980.1

  The directive effect of aryl-substituents on the site of ring closure in the electrocyclisation of 1-aryl-3-diazoalkenes has been investigated. At 80°C the product ratio is determined by kinetic control but for some substituents the kinetically favoured 9-substituted 3-1,2-benzodiazepines undergo a new rearrangement to their more stable 7-substituted isomers.

  已经研究了芳基取代基在1-芳基-3-重氮烯烃电环化中对闭环位点的指导作用。在80℃下，产物比率通过动力学控制来确定，但是对于某些取代基，在动力学上有利的9-取代的3 -1,2-苯并二氮杂进行新的重排，使其更稳定地成为7-取代的异构体。