(1R-cis)-4-nitromethyl-2-cyclopenten-1-ol | 138382-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R-cis)-4-nitromethyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1R,4S)-4-(nitromethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 138382-28-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: VOQVFDGKNKDZHY-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (1R-cis)-4-nitromethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到[(1R,4S)-4-(nitromethyl)cyclopent-2-en-1-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的溶剂分解将烯丙醇转化为烯丙基硝基甲基化合物：高级碳环核苷前体的对映选择性合成（1）。

  摘要：

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。

  DOI：

  10.1021/jo951510s
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4S)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(1R-cis)-4-nitromethyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的溶剂分解将烯丙醇转化为烯丙基硝基甲基化合物：高级碳环核苷前体的对映选择性合成（1）。

  摘要：

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。

  DOI：

  10.1021/jo951510s

文献信息

• Synthesis of cyclopentene derivatives
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05057630A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  This invention relates to a new process for preparing certain optically active purine substituted cyclopentene derivatives including the antiviral agent, carbovir, and novel intermediates used in this process. In particular, this invention concerns a synthesis of (1R-cis)-4-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol, an intermediate in this process.

  本发明涉及一种新的制备特定光学活性嘌呤取代环戊烯衍生物的方法，包括抗病毒药物卡波韦尔和在此过程中使用的新型中间体。特别是，本发明涉及合成(1R-cis)-4-羟甲基-2-环戊烯-1-醇，这是该过程中的一个中间体。
• DEARDORFF, DONALD R.;SHULMAN, MICHAEL J.;SHEPPECK, JAMES E. (II), TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6636-6638
  作者：DEARDORFF, DONALD R.、SHULMAN, MICHAEL J.、SHEPPECK, JAMES E. (II)

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF CYCLOPENTENE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：EP0489876A1

  公开（公告）日：1992-06-17
• US5057630A
  申请人：——

  公开号：US5057630A

  公开（公告）日：1991-10-15
• US5126452A
  申请人：——

  公开号：US5126452A

  公开（公告）日：1992-06-30