N-Benzyloxycarbonyl-Leu-Gly-thiophenylester | 17942-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-Leu-Gly-thiophenylester
• 英文别名: Z-Leu-Gly-S-phenyl；Z-Leu-Gly-S-C6H5
• CAS: 17942-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 414.525
• InChiKey: ZWABCWFVQOSHNK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-thioleucine S-phenyl ester 在 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-Leu-Gly-thiophenylester
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Steglich,W., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2983 - 3005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mass spectra of amino-acid and peptide derivatives. Part I. Benzyloxycarbonyl derivatives
  作者：R. T. Aplin、J. H. Jones、B. Liberek

  DOI：10.1039/j39680001011

  日期：——

  a benzyloxy-radical in addition to showing the well recognised cleavages of the peptide bonds and side-chains. Cleavage of the peptide bond gives important fragments of type PhCH2·O·CO·[graphic omitted]H:CHR which then lose carbon dioxide with concomitant migration of the benzyl group. Some benzyloxycarbonyl amino-acid and dipeptide phenylthio-esters have also been examined: the peak of highest m/e

  N-苯甲氧基羰基二肽烷基酯产生大量的分子离子，除了显示出公认的肽键和侧链裂解以外，其还失去了苄氧基自由基。肽键的裂解产生了PhCH 2 ·O·CO·[H]：CHR类型的重要片段，该片段随后损失了二氧化碳，并伴随着苄基的迁移。还检测了一些苄氧羰基氨基酸和二肽苯硫基酯：m / e最高的峰这些化合物的光谱中的“α”对应于苯硫基自由基的损失而形成的acy离子。有人建议苯硫代酯可以在“触发”逐步消除羧基末端氨基酸残基的质谱分析中找到应用。