2-(4-fluoro-3-iodophenyl)pyridine | 777097-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluoro-3-iodophenyl)pyridine
• CAS: 777097-64-0
• 化学式: C₁₁H₇FIN
• 分子量: 299.086
• InChiKey: ZZKZEYZZVGWMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-3-iodophenyl)pyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(4-fluoro-3,5-diiodophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉的合成和去质子化

  摘要：

  在苯系列中研究了2-吡啶基和1-异喹啉基直接金属化的能力。为此，制备了2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉。有趣的是，在使用丁基锂的动力学控制下，未观察到嗪环上的亲核加成反应，并且底物在苯环上干净地去质子化：嗪环酸化了相邻的氢H 2 '（N-H 2 '通过空间和/或感应吸电子效应的相互作用），并且可能更倾向于丁基锂的方法（螯合）。在使用二烷基酰胺锂的热力学条件下，嗪基的存在使C2'处的硫代衍生物更加稳定（螯合和/或感应吸电子作用）。这可以通过两种方式得到证明：（1）在C6处被2-吡啶基或1-异喹啉基取代的2-卤代苯基锂（F，Cl，Br）的合成，而没有消除卤化锂；以及（2）碘从C2'迁移至当用LTMP处理2-（3-卤代-2-碘代苯基）吡啶或1-（3-氟-2-碘代苯基）异喹啉时为C4'。2-吡啶基和氟单元之间的比较表明，后者是去质子化的更强的导向基团。

  DOI：

  10.1021/jo049454v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吡啶 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-(4-fluoro-3-iodophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉的合成和去质子化

  摘要：

  在苯系列中研究了2-吡啶基和1-异喹啉基直接金属化的能力。为此，制备了2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉。有趣的是，在使用丁基锂的动力学控制下，未观察到嗪环上的亲核加成反应，并且底物在苯环上干净地去质子化：嗪环酸化了相邻的氢H 2 '（N-H 2 '通过空间和/或感应吸电子效应的相互作用），并且可能更倾向于丁基锂的方法（螯合）。在使用二烷基酰胺锂的热力学条件下，嗪基的存在使C2'处的硫代衍生物更加稳定（螯合和/或感应吸电子作用）。这可以通过两种方式得到证明：（1）在C6处被2-吡啶基或1-异喹啉基取代的2-卤代苯基锂（F，Cl，Br）的合成，而没有消除卤化锂；以及（2）碘从C2'迁移至当用LTMP处理2-（3-卤代-2-碘代苯基）吡啶或1-（3-氟-2-碘代苯基）异喹啉时为C4'。2-吡啶基和氟单元之间的比较表明，后者是去质子化的更强的导向基团。

  DOI：

  10.1021/jo049454v