2-naphthaldehyde O-phenyl oxime | 1268387-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthaldehyde O-phenyl oxime
• CAS: 1268387-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: WJXBAKWKCGCQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthaldehyde O-phenyl oxime 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Conversion of Bisaryloxime Ethers to 2-Arylbenzoxazoles via C−H Functionalization/C−N/C−O Bonds Formation

  摘要：

  A copper(II)-catalyzed conversion of bisaryloxime ethers to 2-arylbenzoxazoles has been developed. The reaction involves a cascade C H functionalization and C N/C-O bond formation under oxygen atmosphere.

  DOI：

  10.1021/ol2000809
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-naphthaldehyde O-phenyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632