2-((2-nitrobenzyl)oxy)benzaldehyde | 831177-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-nitrobenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-nitrobenzyloxy)benzaldehyde；2-[(2-Nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 831177-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD06625591
• 分子量: 257.246
• InChiKey: MFCYSQPKDJVLTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  426.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-nitrobenzyl)oxy)benzaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 水杨醛吖嗪
  参考文献：
  名称：

  具有多色荧光和波长选择性激活的可光活化聚集诱导的发射荧光团

  摘要：

  光活化（笼式）荧光团广泛用于化学，材料和生物学。但是，由于大多数处于聚合状态或固态的荧光团的聚集引起的猝灭（ACQ）效应，显示出可光激活的固态荧光的此类分子的开发仍具有挑战性。在这项工作中，我们开发了笼状的水杨醛衍生物，它是有效的可光激活的固态荧光团，在光照射下具有聚集诱导发射（AIE）特性。这些化合物在波长选择性光激活后显示出多种颜色发射和比例（光致变色）荧光开关，并成功地以多种颜色和逐步方式成功地用于光图案化和可光激活的细胞成像。

  DOI：

  10.1002/chem.201406026
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 、 水杨醛 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到2-((2-nitrobenzyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel N-Benzylidenesulfonohydrazide Inhibitors of MurC and MurD as Potential Antibacterial Agents

  摘要：

  一系列新型N-苄叉磺酰肼化合物被设计并合成为大肠杆菌中UDP-N-乙酰胞壁酸:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，这两种酶参与细菌细胞壁的生物合成。部分化合物对这两种酶均显示出抑制活性，其IC50值低至30 μM。此外，还报道了一种新的亚胺基苯甲醛的一锅合成方法。

  DOI：

  10.3390/molecules13010011

文献信息

• New arylsulfonohydrazide inhibitors of enzymes MurC and MurD
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA FARMACIJO

  公开号：EP1845083A3

  公开（公告）日：2009-12-30

  This invention belongs to the field of pharmaceutical chemistry and relates to new arylsulfonohydrazides as inhibitors of UDP-N-acetylmuramyl:L-alanine ligaze (MurC) and UDP-N-acetylmuramyl-L-alanine:D-glutamate ligaze (MurD), to procedures for their preparation and pharmaceutical preparations containing the same. The enzymes MurC and MurD are the key enzymes involved in the synthesis of bacterial peptidoglycan, so arylsulfonohydrazide inhibitors possess antibacterial activity. Compounds of general formula I and the pharmaceutically acceptable salts are described. The appropriate substituents are clearly presented in the body of the text and in claims.

  这项发明属于药物化学领域，涉及新的芳基磺酰肼作为UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基莫拉酰基:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，以及它们的制备方法和含有相同物质的药物制剂。酶MurC和MurD是参与细菌肽聚糖合成的关键酶，因此芳基磺酰肼抑制剂具有抗菌活性。描述了一般式I的化合物及其药用盐。适当的取代基在文本主体和权利要求中清晰呈现。
• Highly Activatable and Environment-Insensitive Optical Highlighters for Selective Spatiotemporal Imaging of Target Proteins
  作者：Tomonori Kobayashi、Toru Komatsu、Mako Kamiya、Cláudia Campos、Marcos González-Gaitán、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/ja212125w

  日期：2012.7.11

  Optical highlighters are photoactivatable fluorescent molecules that exhibit pronounced changes in their spectral properties in response to irradiation with light of a specific wavelength and intensity. Here, we present a novel design strategy for a new class of caged BODIPY (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) fluorophores, based on the use of photoremovable protecting groups (PRPGs) with

  光学荧光笔是可光活化的荧光分子，在特定波长和强度的光照射下，其光谱特性会发生显着变化。在这里，我们提出了一种新型笼状 BODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene）荧光团的新设计策略，基于使用光可去除保护基（PRPGs）与高还原电位，通过光诱导电子转移 (PeT) 作为光敏单元和荧光猝灭剂。2,6-二硝基苄基 (DNB) 笼式 BODIPY 被有效地光活化，在水溶液中的活化率超过 600 倍。然后，我们使用成熟的 SNAP 标签技术将此光活化荧光团与 SNAP（O(6)-烷基鸟嘌呤 DNA 烷基转移酶的突变体）配体相结合，以获得用于蛋白质动力学可视化的基于小分子的光学荧光笔。作为概念证明，我们展示了活细胞中具有 SNAP 标签的表皮生长因子受体 (EGFR) 融合蛋白的时空成像。我们还展示了使用组蛋白 2A 的融合蛋白与 SNAP 标签突出显示活斑马鱼胚胎中感兴趣的细胞。
• Design and Synthesis of Novel N-Benzylidenesulfonohydrazide Inhibitors of MurC and MurD as Potential Antibacterial Agents
  作者：Rok Frlan、Andreja Kovač、Didier Blanot、Stanislav Gobec、Slavko Pečar、Aleš Obreza

  DOI：10.3390/molecules13010011

  日期：——

  A series of novel N-benzylidenesulfonohydrazide compounds were designedand synthesized as inhibitors of UDP-N-acetylmuramic acid:L-alanine ligase (MurC) andUDP-N-acetylmuramoyl-L-alanine:D-glutamate ligase (MurD) from E. coli, involved inthe biosynthesis of bacterial cell-walls. Some compounds possessed inhibitory activityagainst both enzymes with IC50 values as low as 30 μM. In addition, a new, one-potsynthesis of amidobenzaldehydes is reported.

  一系列新型N-苄叉磺酰肼化合物被设计并合成为大肠杆菌中UDP-N-乙酰胞壁酸:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，这两种酶参与细菌细胞壁的生物合成。部分化合物对这两种酶均显示出抑制活性，其IC50值低至30 μM。此外，还报道了一种新的亚胺基苯甲醛的一锅合成方法。
• A fluorescent light-up platform with “AIE + ESIPT” characteristics for multi-target detection both in solution and on paper strip
  作者：Ruoyu Zhang、Meng Gao、Shiqiang Bai、Bin Liu

  DOI：10.1039/c4tb01937g

  日期：——

  We report a fluorescent light-up platform for multi-target detection in aqueous solution and on paper strip.

  我们报道了一种荧光增强平台，可用于水溶液和纸条上的多目标检测。
• Inhibition of Ebola Virus Infection: Identification of Niemann-Pick C1 as the Target by Optimization of a Chemical Probe
  作者：Kyungae Lee、Tao Ren、Marceline Côté、Berahman Gholamreza、John Misasi、Anna Bruchez、James Cunningham

  DOI：10.1021/ml300370k

  日期：2013.2.14

  A high-throughput screen identified adamantane dipeptide 1 as an inhibitor of Ebola virus (EboV) infection. Hit-to-lead optimization to determine the structure-activity relationship (SAR) identified the more potent EboV inhibitor 2 and a photoaffinity labeling agent 3. These antiviral compounds were employed to identify the target as Niemann-Pick C1 (NPC1), a host protein that binds the EboV glycoprotein and is essential for infection. These studies establish NPC1 as a promising target for antiviral therapy.