tert-butyl (2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 209168-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-6-bromo-1H-indole-3-ethanamine；tert-butyl N-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 209168-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 339.232
• InChiKey: GJXCKDDRSRRFEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(6-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋生物碱（±）-阿糖胞苷A，B和C的合成

  摘要：

  描述了从6-溴-（N-甲基）色胺的直接合成溴化海洋生物碱阿糖胞苷A（1），B（2）和C（3）的方法。的平衡，碱性和酸性条件下被发现之间存在反式-和顺式-异构体3和4。光谱数据表明，异构体4的结构与最近从海洋被膜植物假单胞菌假单胞菌中分离出的鉴定为阿糖胞苷D的化合物不符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 中文名称暂缺 生成 [2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 、 tert-butyl (2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋生物碱（±）-阿糖胞苷A，B和C的合成

  摘要：

  描述了从6-溴-（N-甲基）色胺的直接合成溴化海洋生物碱阿糖胞苷A（1），B（2）和C（3）的方法。的平衡，碱性和酸性条件下被发现之间存在反式-和顺式-异构体3和4。光谱数据表明，异构体4的结构与最近从海洋被膜植物假单胞菌假单胞菌中分离出的鉴定为阿糖胞苷D的化合物不符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00306-8

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of Indole Derivatives with N‐Hydroxycarbamates Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201911144

  日期：2019.12.9

  enantioselectivities. Mechanistic studies show that the realization of two sequential single-electron transfer oxidations of the indole derivatives is key, generating the configurationally biased carbocation species while providing the source of stereochemical induction. These results not only provide an efficient synthesis of enantioenriched indoline derivatives, but also offer a novel strategy for further designing

  吲哚的脱芳香化为取代的二氢吲哚提供了有效的合成途径。在大多数情况下，吲哚充当亲核试剂。此处报道的是充当亲电子试剂的吲哚衍生物的不对称脱芳香化反应。光催化剂和手性磷酸向大气开放相结合，可释放吲哚的蛋白反应性，从而使其能够与N-羟基氨基甲酸酯作为亲核试剂脱芳香化。以优异的产率和中等至高对映选择性构造了各种带有有趣的氧胺的稠合二氢吲哚。机理研究表明，吲哚衍生物的两个顺序单电子转移氧化的实现是关键，可产生构型偏向的碳正离子物种，同时提供立体化学诱导的来源。
• Asymmetric fluorinative dearomatization of tryptamine derivatives
  作者：Xiao-Wei Liang、Chuan Liu、Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c7cc02419c

  日期：——

  An asymmetric fluorinative dearomatization reaction of tryptamine derivatives was developed by a chiral anion phase transfer catalyst (PTC) system, and the preliminary results of the reaction mechanistic study were achieved. This method features simple operation, facile introduction of fluorine atom in a highly enantioselective manner and construction of two contiguous quaternary stereogenic centers

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。
• Catalytic and stoichiometric approaches to the desymmetrisation of centrosymmetric piperazines by enantioselective acylation: a total synthesis of Dragmacidin A
  作者：Mark Anstiss、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b608910k

  日期：——

  The enantioselective desymmetrisation of centrosymmetric piperazines was investigated using both catalytic and stoichiometric asymmetric acylation approaches. The catalytic approach involved the desymmetrisation of 2,5-trans-dimethylpiperazine under the control of chiral DMAP analogues. With one equivalent of piperazine, relative to the acylating agent, low yields of products were obtained in up to

  使用催化和化学计量不对称酰化方法研究了中心对称哌嗪的对映选择性脱对称。催化方法涉及在手性DMAP类似物的控制下2，5-反-二甲基哌嗪的不对称化。相对于酰化剂，使用一当量的哌嗪，可在高达70％ee的条件下获得低产率的产品。结果表明，发生了不可避免的“校对”效应，该效应通过其动力学拆分增加了不对称产物的对映体过量。用手性酰化剂[（1R，2R）-N-甲酰基-1,2-双（五氟-苯磺酰胺基）环己烷和（1R，2R）-N-乙酰基-1,2-双（三氟甲烷磺酰胺基）对中心对称哌嗪进行脱对称处理-环己烷]也进行了研究。该方法的产率和对映选择性高度取决于所用溶剂和哌嗪的取代。但是，在某些情况下，对映体过量（最高ee为84％）可以获得良好的对映体富集产物收率（基于手性试剂的最高收率达87％）。该方法被用于德拉莫西丁A的全合成中。
• Enantioselective Construction of Pyrroloindolines via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Cascade Michael Addition–Cyclization of Tryptamines
  作者：Quan Cai、Chuan Liu、Xiao-Wei Liang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol302043s

  日期：2012.9.7

  Enantioselective construction of pyrroloindolines via chiral phosphoric acid catalyzed cascade Michael addition-cyclization of tryptamines has been realized. With 5 mol % of chiral phosphoric acid, enantioenriched pyrroloindoline derivatives were obtained in good yields and enantioselectivity (up to 95% yield and 83% ee) from readily available tryptamines and enones.
• Ni-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization Reaction of Tryptophols and Tryptamines
  作者：Hui-Jun Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03633

  日期：2019.12.6

  An efficient synthesis of pyrrolidinoindolines and tetrahydrofuranoindolines was achieved via Ni-catalyzed allylic dearomatization reactions of tryptophols and tryptamines. In the presence of 13 mol % of Ni(cod)₂ and 10 mol % DPEphos, both tryptophols and tryptamines could react with aryl vinyl carbinols smoothly under mild conditions, affording 3-cinnamyl indolines in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity. This method features a broad substrate scope, a commercially available and inexpensive catalytic system, and readily available substrates.