(S)-N-(dichlorothiophosphoryl)proline ethyl ester | 885319-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(dichlorothiophosphoryl)proline ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-1-dichlorophosphinothioylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 885319-42-6
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂NO₂PS
• 分子量: 276.124
• InChiKey: RGYVOMXQMRFGJF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醇 、 (S)-N-(dichlorothiophosphoryl)proline ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Sp)-2-[(2S)-2-(ethoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl]-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfide 、 (Rp)-2-[(2S)-2-(ethoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl]-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  手性环Sal-前核苷酸的线性合成

  摘要：

  CycloSal-核苷-磷酸三酯是一类已知的具有抗病毒活性的核苷类似物的高效核苷酸前药（前核苷酸）。直到最近，这些化合物的合成总是得到非对映异构体混合物。然后，描述了一种立体有择合成环三酯的收敛途径，以提供用于治疗病毒性疾病的异构纯环萨尔前药。在这里，描述了使用各种手性助剂对这些核苷酸前体进行立体选择性合成的发展。与吡咯烷-或吡咯烷酮衍生物相比，发现衍生自缬氨醇的噻唑烷满足充当合适手性部分的所有三个要求，允许：(i) 强手性转移，(ii) 形成可分离的非对映异构中间体，(iii) 合适的离去基团，允许在温和的反应条件下在最后一步中引入核苷类似物（例如，d4T）。以超过 95% 的非常高的非对映异构体过量获得标题化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100334
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯盐酸盐 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-N-(dichlorothiophosphoryl)proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性环Sal-前核苷酸的线性合成

  摘要：

  CycloSal-核苷-磷酸三酯是一类已知的具有抗病毒活性的核苷类似物的高效核苷酸前药（前核苷酸）。直到最近，这些化合物的合成总是得到非对映异构体混合物。然后，描述了一种立体有择合成环三酯的收敛途径，以提供用于治疗病毒性疾病的异构纯环萨尔前药。在这里，描述了使用各种手性助剂对这些核苷酸前体进行立体选择性合成的发展。与吡咯烷-或吡咯烷酮衍生物相比，发现衍生自缬氨醇的噻唑烷满足充当合适手性部分的所有三个要求，允许：(i) 强手性转移，(ii) 形成可分离的非对映异构中间体，(iii) 合适的离去基团，允许在温和的反应条件下在最后一步中引入核苷类似物（例如，d4T）。以超过 95% 的非常高的非对映异构体过量获得标题化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100334