4-formyl phenylferrocenecarboxylate | 496917-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-formyl phenylferrocenecarboxylate
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;(4-formylphenyl) cyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate;iron(2+)
• CAS: 496917-08-9
• 化学式: C₁₈H₁₄FeO₃
• 分子量: 334.154
• InChiKey: CKSBWXFVFGVYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl phenylferrocenecarboxylate 、 1-phenyl-5-(((2,4,6-trimethylcyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)methyl)sulfonyl)-1H-tetrazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以97%的产率得到(E)-4-(2-(2,4,6-trimethylcyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)vinyl)phenyl ferrocenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑（II）和金（I）非受体碳烯的（4 + 3）环加成组装复杂的1,4-环庚二烯

  摘要：

  1,3-二烯与Rh（II）和Au（I）非受体乙烯基碳烯的正式（4 + 3）环加成反应分别由乙烯基环庚烯或烷氧炔生成，导致1,4-环庚二烯具有复杂而多样的取代作用包括天然dyctiopterene C'和carota-1,4-diene的羟基化衍生物。呈现了完整的机理图，其中显示了Au（I）和Rh（II）非受体乙烯基碳烯经历了乙烯基环丙烷化/ Cope重排或以未经证实的方式发生的直接（4 + 3）环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202012092
• 作为产物：
  描述：

  fluorocarbonylferrocene 、 对羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以80%的产率得到4-formyl phenylferrocenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ferrocenoate esters, amides and other ferrocenoyl derivatives using ferrocenoyl fluoride. A comparison of the reactions of ferrocenoyl fluoride in [bmim][BF4] with the microwave-promoted solvent-free reactions of ferrocenoyl fluoride

  摘要：

  Simple, efficient and convenient routes for the synthesis of ferrocenoyl derivatives are described. They involve either the reaction of nucleophilic compounds and DMAP with ferrocenoyl fluoride in [bmim][BF4] or the solvent-free reactions of nucleophilic compounds with ferrocenoyl fluoride promoted by microwaves. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.08.015

文献信息

• 一种含二茂铁结构的化合物及其应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN116478215A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种含二茂铁结构的化合物及其应用。所述化合物的结构如式I、或者式II、或者式III所示。本发明经过实验验证，所述的含二茂铁结构的化合物具有很好的抑制多种肿瘤细胞活性的作用，且为GPX4抑制剂，即通过抑制GPX4，引发铁死亡，从而抑制肿瘤细胞的存活，达到抗肿瘤的作用。因此，所述化合物对骨肉瘤、纤维肉瘤、乳腺癌、肾癌、非小细胞肺癌、胰腺癌、血液癌等铁死亡性肿瘤的治疗具有很好的应用价值。